В 1368 г. великий князь московский Дмитрий и митрополит Алексий зазвали к себе князя Михаила якобы в гости, а на самом деле устроили над ним третейский суд. После чего Михаила вместе с его боярами схватили и посадили под стражу, но вдруг узнали о неожиданном приезде трех ордынских князей. Князь Дмитрий и митрополит на всякий случай отпустили Михаила, хотя и заставили его отказаться от Городка и части удела Семена Константиновича (брата дорогобужского князя Еремея), где великий князь московский Дмитрий посадил своего наместника вместе с князем Еремеем.

Обиженный Михаил опять отправился жаловаться зятю. И осенью 1368 г. Ольгерд с большим войском двинулся на Москву. По словам летописца, у Ольгерда Гедеминовича был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет поход и зачем собирает большое войско, «этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию».

Обычно Ольгерд наступал на Москву с северо-запада, из района Ржева, чтобы иметь в тылу союзницу Тверь. Теперь же он напал с юго-запада.

Дмитрий Иванович разослал по всем городам грамоты для сбора войск, но ратники не успели прийти из отдаленных областей, и Дмитрий выслал против Ольгерда только сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев. Командовали полком московский воевода Димитрий Минин и Акинфа Федорович Шуба — воевода двоюродного брата князя Дмитрия Владимира Андреевича.

Между тем Ольгерд уже добрался до рубежей Московского княжества. Князь стародубский Семен Дмитриевич Крапива пытался задержать литовцев, но дружина его была разгромлена, а сам князь убит. Затем Ольгерд взял Оболенск{35}, где был убит князь Константин Юрьевич, удельный князь оболенский, вассал Москвы.

Наконец 21 ноября 1368 г. на реке Тросне (приток Рузы) Ольгерд встретил московский сторожевой полк и разбил его; князья, бояре и воеводы — все погибли. Князь же Дмитрий заперся в Москве. Ольгерд быстро пошел к столице княжества. Дмитрий велел поджечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и людьми заперся в новом каменном Кремле. Три дня Ольгерд стоял под стенами, но взять Кремля не смог, зато опустошил все окрестности, угнал много людей и весь скот.

Таким образом, князь Михаил Тверской был отомщен, Дмитрий вынужден был вернуть ему Городок и отобранную часть удела Семена Константиновича.

Но мир Москвы с Тверью и Литвой продержался совсем недолго. В 1370 г. большое войско, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар, под предводительством князей Ольгерда, его сына Ягайло, Кейстута и его сына Витовта, вторглось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и наголову разбил.

Московский князь был несказанно рад поражению Ольгерда и в августе 1370 г. двинулся с ратью на Тверь. Великий князь Михаил Александрович по обычаю бежал в Литву, а великий князь Дмитрий Иванович вторгся в Тверское княжество, взял и сжег города Зубцов и Микулин и многие села, взял большой полон и угнал весь скот.

Ольгерд сумел собрать рать для отпора Москве лишь к концу 1370 г. В рождественский пост он двинулся к Москве с братом Кейстутом, князьями Михаилом Тверским и Святославом Смоленским. Они подошли к Волоку Ламскому (Волоколамску) и с ходу начали штурм кремля. В ходе боя один литовец проткнул копьем князя Василия Березуйского, через час князь скончался, тем не менее, приступ был отбит. Три дня литовцы грабили окрестности, а затем двинулись к Москве. Осада была начата 6 декабря 1370 г. Великий князь Дмитрий Иванович остался в Кремле, а двоюродный брат его Владимир Андреевич начал сбор войска в Перемышле (северном). К нему подошли пронский князь Владимир Дмитриевич и полки рязанского князя Олега Ивановича.

Вскоре Ольгерд убедился, что Кремля ему не взять, и предложил Дмитрию Ивановичу мир, желая скрепить его браком своей дочери и князя Владимира Андреевича. Но Дмитрий Иванович согласился только на перемирие до Петрова дня. Ольгерд двинулся назад, шел с большой осторожностью, все время опасаясь погони. Тверской князь Михаил возвратился в Тверь и вскоре помирился с Дмитрием Ивановичем.

В 1371 г. великий князь московский зачем-то отправил войско на Рязань, хотя Олег Рязанский и помог ему в борьбе против Ольгерда. А в следующем 1372 г. опять началась война с Тверью.

Великий князь тверской Михаил Александрович сумел взять город Кистму{36}, воеводы которого были схвачены и привезены в Тверь. Сразу после этого кашинский князь Михаил Васильевич отправил посла в Москву, заключил мир с князем Дмитрием и сложил крестное целование князю Михаилу Тверскому. А Михаил Александрович не остановился на Кистме и пошел к Дмитрову, взял с города откуп, а посады и окрестные села сжег, бояр и многих людей взял в плен. В то же время он тайно повел на Переяславль{37} литовскую рать Кейстута с сыном Витовтом, Андрея Ольгердовича Полоцкого и Дмитрия Друцкого, как и с Дмитрова, взял с Переяславля откуп, а окрестности пожег. Затем тверской князь повел литовскую рать на Кашин, который разделил участь Дмитрова и Переяславля.