Весть о смерти Митяя и поставлении Пимена на митрополию была получена в Москве после возвращения русских войск с Куликова поля. Великий князь Дмитрий был расстроен и в сердцах сказал: «Я не посылал Пимена в митрополиты, послал я его как слугу при Митяе; что сделалось с Митяем, я не знаю, один бог знает, один бог и судит, только Пимена я не приму и видеть его не хочу».

25 февраля 1381 г. Дмитрий Донской направил в Киев своего духовника, чтобы призвать Киприана на митрополию в Москву. 23 мая, в праздник Вознесения, столица торжественно встретила нового пастыря, тремя годами ранее выдворенного под конвоем боярина Никифора.

А митрополиту Пимену не дали даже доехать до Москвы. В июне 1381 г. он был схвачен в Коломне великокняжескими дружинниками. С Пимена силой сорвали митрополичье облачение и отправили в ссылку в Чухлому. Духовные лица из его свиты тоже были сосланы, а светские подверглись телесному наказанию, боярину же Юрию Кочевину отсекли голову.

Вскоре Дмитрий Донской решил избавиться от митрополита Киприана. В августе 1382 г., когда войско хана Тохтамыша подошло к Москве, вся знать, включая самого Донского, покинула Москву. Бежал, естественно, и Киприан, но со страху или по недомыслию он прибежал в Тверь и, видимо, «политически неграмотно» повел себя с великим князем тверским Михаилом Александровичем — соперником Донского. Лишь 3 октября 1382 г. Киприан отправляется из Твери в Москву. Но Дмитрий Донской дает ему «от ворот поворот», и Киприану приходится ехать в далекий Киев.

Но еще раньше Дмитрий Донской получил несколько грамот из Константинополя от патриарха Нила, который был обеспокоен судьбой митрополита Пимена и просил великого князя избавить Пимена «от телесных бедствий». После высылки Киприана великому князю пришлось за неимением лучшего вернуть из ссылки Пимена и посадить его на митрополию. Но власть Пимена была весьма ограничена. Дмитрий Иванович едва терпел Пимена, а Сергий Радонежский и его окружение вообще игнорировали митрополита. Видимо, сторонники Сергия и отправили в Царьград жалобу на Пимена. И в 1383 г. патриарх назначил митрополитом всея Руси известного нам суздальского епископа Дионисия. Итак, на многострадальной Руси стало сразу три митрополита: один в Москве, второй в Киеве и третий в Царьграде.

Новопоставленный митрополит легкомысленно решил ехать в Москву через Киев. Надо ли говорить, что Киприан не мог упустить свой шанс. Он пожаловался киевскому князю Владимиру Ольгердовичу, который заточил Дионисия в темницу. Через год Дионисий умер (а может, ему помогли?). Зато киевские власти устроили третьему митрополиту торжественные похороны в Киево-Печерском монастыре, в самом святом месте обители — в пещере основателя монастыря Антония Печерского.

В 1389 г. патриарх Антоний признал единственным патриархом всея Руси Киприана. Узнав об этом, Пимен отправился объясняться в Царьград, даже не предупредив великого князя Дмитрия. Но увидеть патриарха Пимену не удалось — его постигла судьба Митяя. 11 сентября 1389 г. незадачливый митрополит скончался при невыясненных обстоятельствах в нескольких верстах от Константинополя.

Еще ранее, 19 мая, умер Дмитрий Донской. Великокняжеский стол занял его старший сын Василий. И вот 6 марта 1390 г. Москва вновь с колокольным звоном встречает митрополита Киприана.

В 1391–1395 гг. турецкий султан Баязид фактически блокировал Константинополь и выдвинул ряд требований к византийскому императору Мануилу, которые должны были сделать его вассалом турок. В этой ситуации Киприан начал сбор денег по всей Руси в помощь Византии. Главными пожертвователями стали московский и тверской князья. Только в 1395–1396 гг. в Царьград было отправлено 20 тысяч рублей (огромная по тем временам сумма). В благодарность патриарх прислал в Москву и Тверь иконы византийского письма.

И на 15 лет Киприана стал единственным митрополитом всея Руси в полном смысле этого слова. Он вместе с Василием I на несколько месяцев посетил Смоленск, а затем полтора года прожил в Киеве.

В 1404 г. Киприан вновь посетил Смоленск, Вильно и Киев. Витовт дал много подарков и денег митрополиту. В Литве Киприан вершил и церковный суд. Он велит схватить в Киеве своего наместника архимандрита Тимофея и тамошних своих слуг и отвезти их в Москву. По настоянию Витовта Киприан лишил сана туровского епископа Антония, обвиненного в сношениях с татарами. Антоний под стражей был увезен в Москву и заточен в Симоновом монастыре.

Сами по себе эти подробности церковной жизни XIV века, возможно, малоинтересны современному читателю, но они являются крайне немногочисленными свидетельствами, характеризующими взаимоотношения Московской и Литовской Руси.

16 сентября 1406 г. в своем подмосковном селе Голенищеве умер митрополит Киприан. Позже он и митрополит Алексей были причислены к лику святых.

Сразу после смерти митрополита Киприана Витовт отправил к патриарху Матвею I (1397–1410 гг.) полоцкого епископа Феодосия. Витовт просил императора и патриарха: «Поставьте Феодосия нам в митрополиты, чтобы сидел на столе киевский митрополии по старине, строил бы церковь божию по-прежнему, как наш, потому что по воле божией мы обладаем тем городом, Киевом».

Великий князь московский Василий I не имел достойного кандидата, да и не хотел идти на прямой конфликт с тестем, и обратился в Царьград с просьбой поставить митрополита «по старой пошлине» [обычаю]. Это следовало понимать в том смысле, что Москва готова принять митрополита, указанного патриархом. Первоиерарх-грек в данной ситуации представлялся предпочтительнее литовского ставленника. Сговорчивая позиция Москвы в Константинополе, естественно, больше пришлась по душе, чем просьба Витовта: в канун падения Империи Ромеев греки рады были укрепить свое влияние в крупнейшей и богатейшей митрополии Константинопольского Патриархата и держать ее под контролем.