Сын Ивана III Дмитрий Жилка осадил Смоленск. Московское войско окружило город, вокруг были возведены осадные батареи, которые даже и ночью обстреливали Смоленск. Одновременно русские овладели Оршей.

На выручку Смоленску великий князь литовский Александр послал из Минска войско во главе с трокским старостой Станиславом Яновским. Литовцы форсировали Днепр и Оршу и направились к Смоленску. Русские были вынуждены снять осаду с города и отойти без сражения.

В 1501 г. магистр Вальтер фон Плеттенберг заключил союз с литовским великим князем Александром и объявил Ивану III войну, задержав в своих владениях псковских купцов. Псковичи послали гонца в Москву с этим известием. На помощь Пскову из Москвы пришли воеводы Василий Шуйский и Даниил Пенко. Сражение объединенной псковско-московской рати с немцами произошло в десяти верстах от Изборска. Немцы встретили атаку псковичей мощным залпом из пушек и пищалей. Те бросились бежать и увлекли за собой москвичей. На следующий день Орден осадил Изборск, но взять его не смог.

Более удачлив был магистр Вальтер фон Пленттенберг под Островом, ему удалось взять и сжечь город, при этом погибло около четырех тысяч русских. Однако немцам пришлось начать отступление. В войске «открылся кровавый понос», то есть эпидемия дизентерии. Заболел и сам магистр.

Иван III выслал новую рать во главе с князем Александром Оболенским и татарский отряд. Московское войско встретилось с немцами около города Гелмеда, и, несмотря на то, что в первой же схватке погиб воевода Александр Оболенский, русские победили и десять верст гнали немцев. По словам псковского летописца, из неприятельской рати не осталось даже «вестоноши» (вестника), который бы дал знать магистру об этом страшном поражении. Псковский летописец утверждает, что москвичи и татары «секли врагов не саблями светлыми, но били как свиней шестоперами». По словам немецкого летописца, русские потеряли в этом сражении до полутора тысяч человек, а Ливония лишилась сорока тысяч жителей, убитых и взятых в плен русскими.

Вскоре Плеттенберг выздоровел и в том же году явился с пятнадцатитысячным войском под Изборском. Немцы осадили город, но, простояв несколько дней, отошли и осадили Псков. Псковичи сами подожгли предместья и оборонялись до тех пор, пока немцы, узнав о приближении московских воевод князей Данилы Щени и Василия Шуйского, не отступили от города. На берегу озера Смолина воеводы настигли немцев и принудили к битве. Бой был кровопролитным и ожесточенным. Несмотря на большое численное превосходство русских, Плеттенберг устоял и в порядке отступил.

Великий магистр прусский писал папе, что русские хотят или покорить всю Ливонию, или, если не смогут этого сделать по причине крепостей, то хотят вконец опустошить Ливонскую землю, перебив и пленив всех сельских жителей; что русские уже проникли до середины страны, что магистр ливонский не в состоянии противиться таким силам, а от соседей же помощи почти нет; что христианство в опасности и потому святой отец должен провозгласить крестовый поход. Но, увы, папе было не до крестового похода — начиналась борьба с реформацией.

На литовском же театре военных действий после битвы на реке Ведроше боевые действия велись вяло, а в 1502 г. вообще не велись. Интенсивные баталии вели лишь дипломаты. Отчасти это объяснялось смертью в 1501 г. польского короля Яна Ольбрехта. В том же году королем был избран его брат великий князь литовский Александр.

Осенью 1502 г. крымские татары — союзники Москвы — перейдя реку Припять, основательно пограбили Великое княжество Литовское. По приказу короля князь Семен Михайлович Слуцкий собрал большое войско из литовских и русских панов, австрийских наемников и т. д. Литовцы нагнали татар за Бобруйском в 10 верстах на реке Ули и разбили их. Тем не менее, другие отряды крымских татар гуляли по окрестностям Слуцка, Клецка, Несвижа и даже Новогрудка.

25 марта 1503 г. в Москве был подписан русско-литовский «перемирный» договор, то есть перемирие сроком на 6 лет. Перемирная грамота была написана от имени великого князя Ивана, государя всея Руси, сына его великого князя Василия и остальных детей. Великий князь литовский Александр обязался не трогать земель московских, новгородских, псковских, рязанских, пронских, уступил землю князя Семена Стародубского (Можайского), Василия Шемячича, князя Семена Бельского, князей Трубецких и Мосальских, города Чернигов, Стародуб, Путивль, Рыльск, Новгород Северский, Гомель, Любеч, Почеп, Трубчевск, Радогощ, Брянск, Мценск, Любутск, Серпейск, Мосальск, Дорогобуж, Белую, Торопец, Острей, всего 19 городов, 70 волостей, 22 городища и 13 сел.

27 октября 1505 г. на 67-м году от рождения и на 44-м году княжения умер Иван III. Московский престол перешел к его сыну Василию III (1479–1533 гг.). Польский король и великий князь литовский Александр пережил своего тестя менее чем на год и умер в августе 1506 г. Его место на литовском престоле занял брат Сигизмунд, который с 24 января 1507 г. стал и королем Польши.

Прежде, чем переходить к правлению Сигизмунда I, следует упомянуть о переменах в государственном устройстве Польши, имевших большое значение для последующих событий. Так, Мельницким «привилеем» 1501 г. королевская власть была поставлена в полную зависимость от сената. Значение короля свелось по существу к роли председательствующего в сенате. Сенат сконцентрировал в своих руках всю полноту власти в государстве. Однако успех крупных феодалов не был длительным. В 1505 г. шляхта добилась издания Радомской конституции «Nihil novi» («Никаких нововведений»). По конституции 1505 г. король не мог издавать ни одного нового закона без согласия как сената, так и посольской избы.

Сразу же после вступления на престол Сигизмунд I отдал приказ о подготовке к походу на Москву. В Крым и Казань были отправлены большие послы поднимать татар на Василия III.

Следует заметить, что от Александра новый король унаследовал огромные долги. Дело дошло до того, что за шесть злотых была заложена даже кухонная посуда короля. Однако польская шляхта согласилась на новый разовый налог, давший казне 70 тысяч злотых. На эту сумму Сигизмунд даже нанял две «армии». В одной было 500 кавалеристов и 200 пехотинцев, а в другой 663 кавалериста и 1900 пехотинцев.