Блок всё больше погружается в стихию актерства. В петербургской конке он случайно слышит разговор артиста и артистки о трудностях профессии и сообщает об этом письме в Шахматово как о событии.

В декабре 1897 года в доме тети Софьи Андреевны играется комедии Лабиша «Грамматика», а в придачу к ней — уже знакомый «Спор древних греческих философов об изящном». Александра Андреевна — режиссер, а сам Блок с приклеенными бакенбардами — в главной роли невежественного президента академии. Прочие роли исполняют кузены Фероль и Андрей, троюродный брат Недзвецкий и его маленькая сестра Оля. Комическое представление имеет успех, его повторяют в доме Недзвецких.

Летом следующего года в Шахматове Блок предпринимает попытку представить «Ромео и Джульетту», взяв на главную женскую роль подругу тети Маши с гимназических времен — добродушную и смешливую учительницу тетю Липу. Джульетта в этом спектакле была почти статисткой, ее задача сводилась к подаче реплик и имитации мечтательной позы на балконе. А сам Блок вкладывал в роль Ромео бездну неподдельного пафоса. Дождались появления луны, при свете которой зазвучал монолог. Однако рядом с исполнителем некстати появился пес Арапка, сорвавший зрелище.

После этого досадного эпизода за роль Ромео Блок уже не брался.

Впереди у него — роль Гамлета. Но ее он сыграет уже в качественно новой ситуации, когда театральная стихия соединится с основной линией судьбы. Когда трагическая игра страстей начнет разворачиваться не столько на сцене, сколько в жизни.

Блоку, повторим, была дана судьбой редкая душевная близость с матерью, а после смерти отца в его сердце мгновенно аккумулировалась дремавшая в подсознательной глубине привязанность к этому во многом чуждому, но все-таки кровно родному человеку.

Труднее понять и осмыслить, чем была для него чувственная любовь, каковы отношения поэта с земной женственностью. Трудность эта — прежде всего словесная, стилистическая. При всем богатстве русского литературного языка в нем до сих пор не разработана такая «подсистема», которая давала бы возможность откровенного и объективного описания интимной жизни больших художников слова.

О любовной стороне биографии Блока написано много. И в самих повествованиях – мемуарных, научно-академических журналистских — наблюдается внутреннее противоречие двух дискурсов. С одной стороны, романтическим, почти поэтическим слогом рассказывается о большой любви и мимолетных влюбленностях, о свиданиях и разлуках, о муках ревности, о стихотворных посланиях и посвящениях, о явных и тайных адресатах стихотворений. С другой стороны — обыденными, снижающими словами и оборотами, с налетом житейского цинизма сообщается о прозаической стороне тех же событий и отношений.

Порой эти два «штиля», высокий и низкий, соседствуют в одном тексте. Громко, «на публику», ведется рассказ о творческом пути, о духовных исканиях, а вполголоса, «в сторону» – о подробностях неизящных по общепринятым представлениям. О том, что будущий поэт с приятелями-гимназистами заглядывал в петербургские бордели, что интерес к жрицам продажной любви он не утратил и в дальнейшей жизни, повредив при этом здоровье. Что, вступая в брак, испытывал опасения по поводу своего мужского статуса и не стремился к продолжению рода. Что сам брак носил довольно эксцентрический характер и оба супруга затевали романы, как платонические, так и плотские. Что ребенок, родившийся у жены и проживший лишь неделю, был от другого отца — и т. д.

В исследовании «странностей любви» невозможно дойти до однозначной истины. Литературоведы, пишущие об интимной жизни писателей, могут лишь высказывать свои личные мнения и догадки «о свойствах страсти», испытанной невыдуманным героем. Лев Толстой устами своей героини в романе «Анна Каренина» обобщил тему так: «Если сколько голов – столько умов, то сколько сердец — столько родов любви». Для понимания творческой личности это, пожалуй, вполне применимый принцип. Блоковский «род любви» очень индивидуален, как и поэтический способ его претворения.

Опыт встреч с женщинами ведет начало с гимназической поры. Неподалеку от Введенской гимназии находилась «Зоология» — так называли кафешантан в парке у Зоологического сада, были там пивные, — в общем, все условия для своевременного или преждевременного взросления. Учась в последних двух классах, Блок приятельствовал с Леонидом Фоссом и Кокой Гуном (оба были двумя годами старше). Гун жил на Съезжинской с матерью, которая по бедности сдавала комнаты внаем. Фосс, напротив, был из семьи обеспеченной. У него, в доме на Лицейской улице, друзья и встречались. Вместе гуляли, обсуждали юношеские проблемы, приобщались к забавам.

Такие забавы, если вспомнить историю петербургского, и не только, быта, с давних пор входили в «программу» дворянского мужского воспитания. «И вы, красотки молодые, / Которых позднею порой / Уносят дрожки удалые / По петербургской мостовой, / И вас покинул мой Евгений». Пушкин об этой стороне жизни писал весело, в соответствии со стилем эпохи. Некрасов о том же повествовал с социально-элегической интонацией: «Проститутка домой на рассвете / Поспешает, покинув постель…» (это из стихотворения «Утро», в котором, кстати, некрасоведы находят нечто «блоковское»).