Монарх не мог управлять государством без Боярской думы. Такова была вековая традиция, и Коровин неизбежно должен был идти по стопам Расстриги.

Будучи в Путивле, «царевич Петр» принял в свою «думу» боярина князя Андрея Телятевского, князей Григория Шаховского, Мосальских и других знатных лиц. Примечательна судьба Телятевского. При Борисе он был самым решительным противником Лжедмитрия I. За это самозванец выдал боярина на расправу вольным казакам. Казаки избили князя, а затем едва живого бросили в тюрьму. Полтора года спустя Телятевский, вновь столкнувшись с казаками, сразу признал своим государем самозванца.

После выступления из Путивля «Петр» неизменно ставил во главе отрядов титулованных лиц (Телятевского, Мосальских и др.). Казацкие атаманы и сотники из рядовых детей боярских не могли более претендовать на высший воеводский чин. Однако знать лишь номинально возглавляла повстанческие силы. Реальная же власть находилась в руках казацкого окружения «Петра».

Никаких сведений о пожаловании поместий Болотниковым в источниках нет. Первые точные данные о поместных дачах в повстанческом лагере связаны с именем «Петра». Мценские дети боярские Сухотины в челобитной царю писали, что «воры» убили их отца и распорядились его поместьем: «А поместейцо, твое царское жалованье, у вора у Петрушки было в раздачи…»

Сохранив ядро своей армии, Болотников продолжил войну с царем Василием. Он укрепил обветшавшие укрепления Калуги и приготовился отразить натиск царских ратей. Вскоре к стенам крепости подступил боярин Иван Шуйский, а затем Федор Мстиславский и Михаил Скопин-Шуйский. Воеводы решили сжечь Калугу. К деревянным стенам города свезли гору дров, заготовленных в окрестных лесах. Однако мятежники сделали подкоп и взорвали «намет», после чего произвели успешную вылазку.

«Царевич Петр» покинул Путивль и двинулся с войском в Тулу, чтобы вместе с Болотниковым предпринять новое наступление на Москву. В феврале 1607 г. он послал князя Василия Мосальского на выручку гарнизону Калуги. Но «воры» были наголову разгромлены.

В мае на помощь Болотникову выступил князь Андрей Телятевский. Он нанес поражение отряду Бориса Татева, пытавшемуся задержать его продвижение.

В осадном лагере под Калугой вспыхнула паника. Болотников довершил дело, предприняв вылазку из крепости. Армия Шуйского бежала из-под Калуги, бросив почти всю артиллерию.

В Москве вновь появились лазутчики с «прелестными» письмами от имени «Дмитрия». В январе 1607 г. последовала публичная казнь священника, схваченного с подметными грамотами. У дворян-перебежчиков власти отписывали земли.

Суровые меры применялись в отношении нетчиков, уклонявшихся от царской службы. Местные власти получили распоряжение отправлять в тюрьму их холопов и крестьян.

Отбив нападение главных сил русской армии, Болотников перешел в Тулу на соединение с «Петром». Он оставил в Калуге сильный отряд, который должен был поддержать наступление на столицу с калужского направления.

Царь Василий пытался упредить мятежников и не допустить «воров» к стенам столицы. Сбор дворянского ополчения и прочих ратных людей был проведен по всему государству. Царская рать включала большой полк воеводы Михаила Скопина, передовой полк князя Ивана Голицына и сторожевой полк боярина Василия Морозова.

По настоянию Боярской думы царь Василий сам возглавил поход против мятежников. Его сопровождал государев полк, составленный из отборных частей. Командовали полком «дворовые воеводы» князь Иван Шуйский и Иван Крюк Колычев.

21 мая 1607 г. Василий Шуйский выступил из Москвы на Оку, где задержался на две недели. Воспользовавшись этим, повстанцы атаковали отряд Андрея Голицына. Сражение произошло на реке Восме неподалеку от Каширы 5 июня 1607 г. На рассвете казаки переправились через реку и засели в глубоком овраге. Рязанские дворяне попытались выбить их оттуда, но отступили под градом пуль.

Наступление казаков едва не решило исход дела. В битве «начаши воры московских людей осиливати». В решающий момент Прокофий Ляпунов снялся с позиций и, оставив казаков в тылу, ринулся на помощь дворянским сотням, бившимся на другом берегу речки. Мятежники не выдержали обрушившегося на них удара тяжеловооруженной конницы и обратились в бегство. Тогда царские полки перешли реку повсеместно и начали преследовать неприятеля.

В битве на Восме погиб цвет повстанческой армии — отряды донских, волжских и терских казаков, казачьи сотни из Путивля и Рыльска.

12 июня 1607 г. Скопин подступил к Туле. С давних пор Тула была ключевым пунктом обороны южных границ России от кочевников. Помимо мощного каменного кремля, город имел внешний пояс укреплений в виде дубового острога, стены которого упирались в реку Улу. Как крепость Тула имела много преимуществ по сравнению с Калугой, но в одном отношении ее положение было уязвимым. Город располагался в низменности и при определенных условиях мог быть затоплен. Царские воеводы решили использовать это обстоятельство, чтобы уберечь полки от больших потерь, неизбежных при штурме.