1899— Написал текст и сыграл единственную роль в спектакле по собственной пьесе «Грехи молодости».

1903— Окончил хедер в Двинске. «Лишь в тринадцать лет начал обучаться систематически светским наукам и русскому языку».

1905, весна — Семья Вовси переезжает из Двинска в Ригу. Поступил в реальное училище.

1906— Знакомство с Иегудой Кантором, ученым и литератором, отцом будущей жены.

1907–1908— Участвует в художественной самодеятельности, выступает с концертами в гимназиях. В это же время приобщается к политической деятельности.

1908— Окончил реальное училище.

1909–1910— Занимается репетиторством в Риге, готовится к поступлению в институт.

1911— Поступил в Киевский коммерческий институт. Смерть отца.

1915— Поступил на юридический факультет Петроградского университета.

1918— Уходит с четвертого курса университета. Принят в Еврейскую школу сценических искусств А. М. Грановского.

1919, 23 января — Первый вечер Еврейской студии в Петрограде. Роль Первого слепорожденного в спектакле «Слепые» по Метерлинку и Старого еврея в спектакле «Грех» по Шолому Ашу.

Конец января — Принял сценический псевдоним Михоэлс.

1919, июль — Второй вечер Еврейской студии в Петрограде, роль Иона-дава в спектакле «Амнон и Томор» по Шолому Ашу, роль Духа былого в спектакле «Строитель» по пьесе, написанной Михоэлсом.

1919, июль — Третий вечер Еврейской студии в Петрограде, роль Уриэля Акосты в спектакле «Уриэль Акоста». Широко отмечен прессой.

1920— Переезд студии в Москву.

1921, 1 января — Вечер Шолом-Алейхема (постановка А. Грановского, художник М. Шагал, композитор И. Ахрон), роль Менахема-Менделя в спектакле «Агенты» и реба Алтера в спектакле «Мазлтов».

1921— Знакомство с Вениамином Зускиным.

1921, 13 февраля — «Перед рассветом» А. Вайтера (постановка и оформление А. Грановского, композитор И. Ахрон), роль Деда.

1921, 6 июня — «Бог мести» Ш. Аша (постановка А. Грановского, художник И. Рабинович), роль Шапшовича. По мнению М. Беленького — первая значительная роль Михоэлса.

1921, 24–26 июля — «Мистерия-буфф» Вл. Маяковского (на немецком языке в переводе Риты Райт) для делегатов III конгресса Коминтерна (постановка А. Грановского, один из режиссеров-ассистентов — С. Михоэлс), роль Интеллигента.

1922, 9 апрель — «Уриэль Акоста» К. Гуцкова (вторая редакция, постановка А. Грановского, художник Н. Альтман, композитор С. Розовский), роль Уриэля Акосты.

1922, 2 декабря — «Колдунья» — «еврейская игра» по А. Гольдфадену (постановка А. Грановского, художник И. Рабинович, композитор И. Ахрон), роль Гоцмаха исполнил Михоэлс, в роли Колдуньи — Зускин. Впервые возник дуэт «Михоэлс — Зускин». Об их игре в этом спектакле тепло отозвались Станиславский, Немирович-Данченко.

1923, 12 мая — «Карнавал еврейских масок» И. Добрушина, А. Кушнирова, Н. Ойслендера (постановка А. Грановского, художники И. Рабичев, А. Степанов, композитор Л. Пульвер), роль Вожака воровской ватаги.

1923, 2 октября — «200 000», музыкальная комедия по Шолом-Алейхему (обработка И. Добрушина, постановка А. Грановского, художники И. Рабичев и А. Степанов, композитор Л. Пульвер), роль Шимеле Сорокера. Об игре Михоэлса в этом спектакле много пишут в прессе. Среди рецензентов — О. Мандельштам.

1924, 29 марта — «Три еврейские изюминки» И. Добрушина и Н. Ойслендера (постановка А. Грановского, режиссеры П. Вульф, С. Михоэлс, художники И. Рабичев и А. Степанов), роль Лейбиша.

1925— Фильм «Еврейское счастье» (сценарий по Шолом-Алейхему, режиссура А. Грановского и Г. Гринчер-Чериковера, художник Н. Альтман, композитор Л. Пульвер), роль Менахем-Менделя.

1925, 5 февраля — «Ночь на старом рынке», трагический карнавал по И.-Л. Перецу (постановка А. Грановского, художник Р. Фальк, композитор А. Крейн), роль Первого бадхена. Пресса снова отмечает дуэт «Михоэлс — Зускин» (статья П. Маркова в «Правде»),

1925, 15 ноября — «Доктор» Шолом-Алейхема (постановка А. Грановского, художник Н. Альтман, композитор А. Крейн), роль Свата реба Шолома.

1925— Еврейский камерный театр преобразуется в ГОСЕТ — Государственный еврейский театр.

1926, 17 января — «Десятая заповедь», опера-памфлет по Гольдфадену (обработка И. Добрушина, постановка А. Грановского, художник Н. Альтман, композитор Л. Пульвер), роль Ахитойфеля (злого ангела).