Восстание в южных крепостях изменило всю военную ситуацию, смешав планы московского командования. Ввиду распространения смуты на южную «украину», воеводы так и не смогли осадить лагерь Лжедмитрия в Путивле. Из-под Кром Шереметев слал в Москву отчаянные призывы о помощи. Русское командование вовремя оценило опасность. В случае окончательного поражения Шереметева и снятия осады с Кром возникла бы угроза слияния двух очагов восстания — в Северщине и в южных крепостях «на поле».

4 марта 1605 г. армия Мстиславского разбила лагерь в районе Кром. Воевода князь И. М. Барятинский, находившийся в Карачеве, получил приказ везти всю осадную артиллерию к Кромам, чтобы соединиться с главными воеводами, «не доходя Кром версты за три или четыре, где пригоже» 25. Позиция под Кромами имела большие преимущества. Путь через Орел и Тулу надежно связывал главную армию с Москвой, откуда можно было беспрепятственно получать подкрепления и провиант. Армия Мстиславского имела возможность прикрыть подступы к Москве в том случае, если бы восстание перебросилось из района Ливен и Ельца еще дальше на север.

Кромы были небольшой крепостью. Ее стены были выстроены из дуба за 10 лет до осады. Главное преимущество городка состояло в его исключительно выгодном положении на местности. Крепость стояла на вершине холма подле реки, и ее со всех сторон окружали болота и камыши. Наверх вела единственная узкая тропа. С наступлением весны топи вокруг Кром становились непроходимыми.

Следуя приказу из Москвы, воеводы Мстиславский и Шуйские предприняли попытку штурма Кром еще до того, как была введена в дело вся тяжелая артиллерия. По свидетельству летописи, деревянные стены Крон были подожжены не огнем артиллерии, а пехотой. Посреди ночи боярские холопы, казаки и стрельцы подобрались к стенам крепости и с «зажогши град». Атаман Корела с донскими казаками принуждены были покинуть горящий город и отступили в острог. Ратные люди заняли вал с обрушившейся стеной. Но закрепиться на пожарище им не удалось. Вал и посад простреливались с цитадели. Штурмующие несли огромные потери.

Боярин М. Г. Салтыков, руководивший штурмом, не стал дожидаться приказа главных воевод и свел людей с вала, чтобы спасти отряд от полного истребления. Летописец подозревал, что Салтыков «норовил» окаянному вору Гришке Отрепьеву 26. Однако подлинные причины неудачи были другими. Кромы занимали столь выгодное положение, что Мстиславский и Шуйские были лишены возможности использовать все находившиеся в их распоряжении громадные силы. В армии Мстиславского М. Г. Салтыков был вторым воеводой передового полка 27. А это значит, что в штурме участвовали лишь отряды из состава передового полка.

Неудача повлияла на дальнейший ход осады. Воеводы устроили батареи, придвинули пушки к городу и стали бомбардировать Кромы изо дня в день, не жалея пороха. Никто не спешил повторить опыт Салтыкова и предпринять новый кровопролитный штурм.

В Кромах сгорело все, что могло гореть. Цитадель была разрушена до самого основания. На месте, где проходил пояс укреплений, осталась одна земляная осыпь. Но донские казаки решили не даваться живыми в руки воевод и сражались с яростью обреченных. Они углубили рвы и вырыли лабиринт окопов. С помощью глубоких лазов они могли теперь незаметно покидать крепость и возвращаться внутрь. Свои жилища — «норы земные» — казаки устроили под внутренним обводом вала. Во время обстрела они отсиживались в лазах, а затем проворно бежали в скопы и встречали атакующих градом пуль 28.

В ходе боев не только осаждавшие, но и осажденные несли большие потери. Атаман Корела предупредил Лжедмитрия, что ему придется сдать крепость, если он не получит подкреплений. Руководители повстанческих сил в Путивле уяснили значение Кром и не побоялись пойти на риск. Собрав, сколько можно ратных людей, они отправили их на помощь Кромам. Главный центр восстания — Путивль — остался почти без воинских сил, необходимых для его собственной обороны. Лжедмитрий назначил командовать отрядам путивльского сотника Юрия Беззубцева 29.

В лагерь Мстиславского, занимавший огромное пространство, постоянно прибывали подкрепления. Караулы приняли казаков Беззубцева за своих, и отряд беспрепятственно проскользнул в крепость, проведя обозы с продовольствием. Бои под Кромами продолжались несколько недель, но затем атаман Корела был ранен, и осажденные прекратили вылазки. Со своей стороны, воеводы отказались от попыток возобновить штурм. В военных действиях наступило затишье 30.

Власти использовали всевозможные средства, чтобы удержать дворян в лагере под Кромами. Сохранились сведения, что в 1605 г. под Кромами воевода князь М. Кашин по приказу из Москвы «верстал» дворян деньгами и землями. Некоторые служилые люди получили значительные прибавки к поместьям. Так, «во 113 году за кромскую службу» Д. В. Хвостов получил к поместью в 350 четвертей дополнительно 100 четвертей. И. Н. Ушакову «за кромскую службу» было придано 150 четвертей 31.

Приказ царя Бориса, воспретивший Мстиславскому распустить дворян на отдых, вызвал в полках такое возмущение, что никакие милости и пожалования не могли исправить положение. Дворяне роптали. Вместо долгожданного отдыха им предстояли бои посреди болотистой местности, в пору весенних дождей и половодья. Весной в лагере вспыхнула эпидемия дизентерии («мыта»). Невзирая на грозные приказы из Москвы, дворяне покидали полки и разъезжались по домам. Рано или поздно в столице должны были понять, что власти Годуновых грозили не столько отряды самозванца, запертые в Путивле и Кромах, сколько восстания населения и гарнизонов в южных уездах. Держать огромные силы под стенами крохотной крепости было явно нецелесообразно, и с марта 1605 г. Разрядный приказ начинает рассылать воевод и голов с сотнями (преимущественно из армии Мстиславского) для укрепления гарнизонов в таких городах, как Данков, Епифань, Новосиль, Одоев, Тула и др. По наблюдениям В. Д. Назарова, всего власти произвели назначение воевод и голов не менее чем в 16 крепостей 32.

Охваченные восстанием южные города давно уже превратились в главный театр военных действий. Однако война шла не только в пределах России, но и на Северном Кавказе, где войско воеводы И. М. Бутурлина понесло тяжелое поражение. Внешнеполитические затруднения осложнили ход внутреннего кризиса.

После битвы под Добрыничами Лжедмитрий намеревался бежать из России вслед за своим наемным воинством. Самозванец подвергся такому разгрому, что, «говоря собственными его словами, — свидетельствовал А. Чилли, — он ни о чем более не помышлял, как о спасении жизни, и не воображал, что мог когда-либо собрать какое-нибудь войско» 1. В феврале 1605 г. Отрепьев неоднократно спрашивал совета у иезуитов, не следует ли ему прекратить войну и укрыться в Польше.