Со временем их дружба стала еще более тесной. Тициану пришлось однажды стать крестным отцом одной из дочерей Аретино. Отец решил им дать довольно странные имена — Адрия, указывающее на место появления на свет, и Австрия, поскольку у него установились теплые отношения с тамошним правителем. В своих письмах литератор стал по-простецки называть художника кумом. Матерью первой девочки была одна из сожительниц Аретино, некая Катерина Санделла, которая держалась в тени и на людях не показывалась. Кто был матерью второй его дочери, и вовсе неизвестно. Как ни странно, но прожженный циник Аретино оказался на редкость нежным и заботливым отцом. В одном из писем к другому своему куму, Дель Пьомбо, он признается, что с годами становится сентиментальным и ради «слезинок» своих крошек готов принести себя в жертву со всеми потрохами.

Одно время он был сторонником короля Франции Франциска I и упросил Тициана написать с медали Челлини портрет короля, который отослал в Париж, получив за него в дар массивную золотую цепь. Но, не дождавшись от Франциска других благодеяний, охладел к нему. В своих далеко идущих планах Аретино вступил в переписку с живущим в Константинополе крупным коммерсантом Альвизе Гритти, внебрачным сыном дожа, который водил дружбу с главным визирем двора султана Сулеймана II. Завязалась скрытая игра правительства республики Святого Марка с Гритти-младшим, которому посредством обмена письмами с литератором удавалось сообщать кое-какие сведения о состоянии и перемещениях турецкой армии и флота. Говорят, что дож с пониманием относится к роли Аретино в этом деликатном деле и в знак благодарности обещал примирить его с папой Климентом. Но во дворце пока не принимает.

Тициан отлично понимал противоречивую натуру Аретино. В этом не умолкающем ни на минуту самовлюбленном человеке его многое раздражало, но привлекали оптимизм, жизнелюбие и постоянная готовность к любым активным действиям. Он не был склонен к рефлексии, и в его голове роились тысячи идей, которые тут же выкладывались собеседнику или выплескивались на бумагу в письмах, стихах и прозе. Тициан ценил отношение писателя к искусству и прислушивался к его суждениям, нередко более разумным, чем разглагольствования того же знатока Микьеля. Свое представление о литераторе Тициан не единожды выразил на холсте. Первый портрет Аретино он написал по заказу его друга издателя Марколини (Нью-Йорк, собрание Фрика). Великолепен другой портрет Аретино (Флоренция, галерея Питти), который экспонировался весной 2005 года в Москве в ГМИИ имени Пушкина. Это настоящее пиршество богатейших оттенков красного бархата, парчи и атласа в костюме писателя. В отличие от упомянутого портрета кисти папского художника Тициан при использовании множества вариаций красного, чуть ли не кровавого цвета подчеркнул ненасытность плотоядной натуры писателя и его жизнелюбие.

Его мощная фигура, заполняющая почти все пространство холста, полна такой энергии, что изображение вот-вот вырвется наружу за рамки картины. Говорят, поначалу подаренный автором портрет не очень понравился Аретино, и он даже посетовал, что золотая цепь, подарок короля Франциска I, слабо выделяется на красном камзоле. Правда, потом признал, что портрет «дышит всеми своими фибрами». А вот его бывший товарищ Никколо Франко в одном из сонетов поразился способности Тициана выразить с такой беспощадностью на небольшой плоскости полотна «все бесчестие нашего века» (tutta l'infamia delta nostra etate):

Рыжий красавец Сансовино мало чем отличался от Аретино. Он был так же остер на язык, как все тосканцы, так же любвеобилен, но выше всего в жизни ценил искусство. Благодаря содействию Тициана и сенатора де Франчески он получил звание proto, то есть главного архитектора Сан-Марко с годовым жалованьем в сто золотых дукатов, и уже приступил к работе над проектом здания фундаментальной библиотеки Марчана. А недавно ему дано дожем задание подумать о перепланировке всей площади Сан-Марко для придания ей более торжественного облика.

Как-то после очередной пирушки Аретино предложил обратиться к мантуанскому герцогу Федерико Гонзага, через которого можно проникнуть в окружение Карла V. Он надеялся с помощью Тициана вновь наладить с герцогом добрые отношения, подпорченные из-за посвященного ему однажды поэтического послания. Разнюхав о любовной интрижке герцога с одной замужней придворной дамой и желая по привычке извлечь для себя из этого определенную выгоду, Аретино завуалированно написал в своем посвящении герцогу:

Но он явно переусердствовал и недооценил Федерико Гонзага, который понял намек и тут же отказал в гостеприимстве наглому рифмоплету. Но, видимо, чтобы обезопасить себя от дальнейших поползновений со стороны Аретино, решил назначить ему пожизненный пенсион.

Теперь случай представился превосходный, и доброе письмо герцогу было бы весьма кстати. Дело в том, что император Карл V задумал устроить себе торжественную коронацию на итальянской земле, являясь правителем Священной Римской империи. Но после грабежей, бесчинств и кровопролития в дни майской трагедии в Риме он счел неподходящим для такого случая Вечный город и выбрал Болонью, у которой издавна были натянутые отношения с Ватиканом. После полученного урока во время памятного «римского мешка» папа Климент стал почти ручным. К тому же император пообещал свою малолетнюю внебрачную дочь в жены племяннику папы Алессандро Медичи, изгнанному из Флоренции, а также свою всемерную поддержку для его возвращения в родной город, находящийся пока в руках противников Медичи, которых негласно поддерживают Венеция и Франция, с чем Карл V не может смириться.

Изгнавшие из города ненавистных тиранов флорентийцы начали готовиться к обороне. Руководить всеми фортификационными работами правительство Флорентийской республики поручило Микеланджело. Великий мастер, воспользовавшись давним приглашением Альфонсо д'Эсте, специально посетил Феррару для изучения ее богатого опыта в деле возведения оборонительных бастионов. В благодарность за гостеприимство Микеланджело преподнес феррарскому герцогу великолепный рисунок на картоне «Леда» и тогда же увидел его портрет с любимой пушкой работы Тициана.