Но второй брак Джексона тоже продлился недолго. В 1999 году Дебора Роу отказалась от родительских прав, а еще через год супруги разошлись. Вторая жена Джексона получила дом в Беверли-Хиллз стоимостью 2 млн долларов и содержание в 900 тыс. долларов в год. Однако выплаты Роу прекратились после того, как она нарушила условия соглашения — поделилась с журналистами подробностями совместной жизни с Джексоном. Тем не менее, это не помешало ей в августе 2002 года родить бывшему супругу второго сына, которого тот назвал еще оригинальнее — Принц Майкл II. Когда в ноябре 2003 года певца арестовали по подозрению в домогательствах к малолетним, Роу запросила разрешение на временную опеку над детьми, но суд отказал ей в этом. После смерти Джексона его бывшая супруга вновь обратилась в суд, чтобы получить право опеки, но на это право претендовала и 79-летняя мать Майкла, которая тоже подала соответствующее заявление и добилась решения в свою пользу.

Незадолго до смерти Джексона ходили слухи о том, что он якобы хотел еще раз попробовать себя в браке со своей экс-супругой Лайзой Пресли. В его окружении говорили: «Теперь она свободна, и Майкл хочет вернуть ее обратно. У него много проблем, и он нуждается в Лайзе». Так ли было на самом деле, теперь уже никто не узнает.

В 1995 году Майкл Джексон предпринял еще одну попытку переключить внимание общественности с его личной жизни на творчество. Его новый релиз носил как всегда громкое название «HIStory: Past, Present and Future — Book I». Амбициозный двойной альбом соединил диск из 15 новых песен с диском самых больших хитов. Предполагалось, что это будет первая часть трилогии. На рекламу и продвижение диска было затрачено 30 млн долларов. Рекламные мероприятия для раскрутки альбома «HIStory» стали самыми грандиозными за всю историю шоу-бизнеса. В промо-кампании альбома использовались 12-метровые статуи Джексона, одна из которых плавала на барже по Темзе. Ее изображение украшало и обложку альбома «HIStory». Пошатнувшийся статус суперзвезды приходилось поддерживать таким искусственным способом.

В сентябре 1996 года в поддержку альбома стартовало турне «The HIStory World Tour», продлившееся более года и включившее 82 концерта в 58 городах мира (на шоу побывало более 4,5 млн зрителей). Что касается альбома, то он вызвал разные мнения — от восторженного признания старых песен до весьма сдержанных оценок новых композиций. В целях возвращения пошатнувшейся популярности Майкла первым синглом был выпущен «Scream» — дуэт певца с сестрой, Дженет Джексон, которая стала к тому времени звездой национального масштаба. Песня сопровождалась футуристическим видеоклипом, на съемки которого было потрачено свыше шести миллионов долларов. Клип на песню «Scream», признанный самым дорогим видео в истории клипмейкерства, лидировал в номинации «Лучшее музыкальное видео» на церемонии «Grammy». Альбом дебютировал под номером один в «Billboard 200» и был распродан тиражом в 7 млн копий в США (15 млн по всему миру). Многие новые песни из него были выпущены синглами. Среди них были баллада о Москве — «Stranger in Moscow» (записать песню о российской столице Джексон пообещал, впервые побывав там в 1993 году), эпическая композиция на экологическую тему «Earth Song» (пять недель на первом месте в Великобритании) и образец современного ритм-энд-блюза «You Are Not Alone», пополнивший список личных рекордов исполнителя: это был первый сингл в истории музиндустрии, который стартовал в чарте «Billboard Hot 100» сразу под номером один.

В песне «Childhood» из альбома «HIStory: Past, Present and Future» Майкл вновь решил открыть миру все свои карты, рассказав о наболевших проблемах: «Никто меня не понимает. Все видят во мне лишь странного эксцентрика… Я должен был восполнить детство, которого у меня не было. Перед тем как судить меня, попробуйте меня полюбить. Положа руку на сердце, спросите себя: видели ли вы мое детство?» Два года спустя, продолжая ощущать на себе чудовищный прессинг журналистов, Джексон развил тему в песне «Is It Scary» из альбома ремиксов «Blood On The Dance Floor»: «Я действительно тот самый зверь, которого вы себе представляли? И если вы хотите увидеть причуды эксцентрика, я буду для вас человеком-гротеском». Печаль и боль Майкла Джексона были настолько сильны, что стали все отчетливее проявляться в его внешнем облике. Он появлялся на публике в хирургической маске, поверх которой испуганно горели его глаза. От былого ощущения радости, которое пронизывало выступления Джексона за несколько лет до этого, не осталось и следа.

В 1996 году на церемонии вручения «Brit Awards» Джексон появился на сцене в костюме Мессии и выступил в окружении коленопреклоненных детей. Джарвис Кокер, вокалист группы «Pulp», назвал это действо «невыносимо пафосным» спектаклем и выскочил на сцену прямо в середине песни с намерением столкнуть Джексона со сцены. Позднее Майкл заявил, что был «подавлен, расстроен, шокирован, разгневан» случившимся.

Следует признать, что, несмотря на редкие всплески удач — в основном это касается музыкальных видео из альбома «Dangerous», — вклад Джексона в поп-культуру 1990-х был гораздо менее значителен и никак не соответствовал его амбициям, которые сохранялись на прежнем уровне. Публика же все больше воспринимала Майкла Джексона не как легендарного музыканта, а как «чудака», «богатого эксцентрика», «сумасшедшего мирового масштаба», который проживал в огромном замке и тратил невероятное количество денег на свои прихоти. Так, например, ювелир из Беверли-Хиллз уверял, что однажды певец купил у него часы за 2 млн долларов. А отправляясь однажды в гости к своей подруге Элизабет Тейлор, Джексон экспромтом потратил 10 тыс. долларов на флакон духов в подарок. По ставшему расхожим выражению, будучи миллионером, Джексон тратил как миллиардер. Поклонники почти перестали понимать своего кумира, его странности мало кому приходились по вкусу. Много судачили о причудах Джексона и в журналистских кругах. Репортеры утверждали, что при контактах с прессой он выдвигает массу требований: рук ему для приветствий якобы подавать было нельзя, даже случайно к нему не прикасаться, не задавать вопросов на религиозные темы и не ставить под сомнение его отцовство.

Тема отцовства Джексона стала излюбленной для журналистов с тех самых пор, как в 1997 году родился его первенец Принц Майкл I. Тем более, что и бывшая супруга певца Дебора Роу не раз заявляла в прессе, что он якобы не является биологическим отцом своих двух старших сыновей. В эксклюзивном интервью газете «News of the world» экс-миссис Джексон призналась, что дети были зачаты от «неизвестного донора». Вопрос о том, что Майкл Джексон не является отцом и младшего сына, также неоднократно поднимался. Дело в том, что все трое детей темнокожего от рождения Джексона белые. Устав от подобных сплетен и слухов, которых стало еще больше после смерти Майкла Джексона, родной брат короля поп-музыки Тито Джексон выступил с заявлением в прессе в июле 2009 года. Он настоял на том, что существует тест, который доказывает, что его брат Майкл — биологический отец своих детей. «Все, что нужно сделать тем, кто сомневается в этом, это взглянуть им в глаза — особенно в глаза самого младшего сына Джексона, Бланкета. В этих глазах я снова и снова вижу Майкла. Я вижу, как много в нем Майкла», — сказал брат певца. По его мнению, то, что дети белые, еще не значит, что они не могут быть родными детьми Майкла. Тито рассказал, что один из их темнокожих родственников был женат на белой женщине и у них родилось трое детей, двое из которых белые, а третий черный.

Помимо постоянных пересудов по поводу кровного родства Майкла Джексона со своими детьми, в жизни звезды был еще один скандал, связанный с его отцовской ролью.

Став отцом третьего ребенка, Принца Майкла II (Бланкета) в 2002 году, Майкл Джексон едва не погубил его во время знаменитого инцидента на балконе берлинского отеля «Berlins Adlon». (Сведения о матери ребенка хранятся в строгой секретности, известно лишь, что малыш никогда с ней не виделся. По словам самого музыканта, ему неведомо имя женщины, выносившей его ребенка: «Мне было абсолютно неважно, кто она и какого цвета у нее кожа. Меня интересовало лишь ее физическое здоровье и коэффициент IQ».) Дабы получше показать своего 11-месячного сына собравшимся под окнами фанам, Джексон свесил его через перила балкона своего номера в отеле. Позже ему пришлось оправдываться перед публикой за этот поступок: «Я держал ребенка очень крепко. Очень-очень крепко. Я знаю, что люди часто подбрасывают своих детей под потолок, а потом ловят. Я же держал его всего пару секунд — и так крепко!» Этот случай не обошелся для Майкла Джексона без последствий: он вызвал в ноябре 2002 года громкий скандал и даже повлек за собой требование лишить музыканта родительских прав. В следующем году певец возглавил традиционный первоапрельский список «главных дураков» и неизменно лидировал в нем несколько лет подряд — не в последнюю очередь из-за этого легкомысленного поступка. По итогам опроса 1045 американцев, 69 % респондентов заявили, что за последние 12 месяцев знаменитый певец, чье имя в последние годы ассоциируется отнюдь не с музыкой, а с громкими скандалами, совершил как минимум одну «выдающуюся глупость». «Похоже, Майкл Джексон обеспечил себе первое место на все обозримое будущее», — отметил организатор опроса Джефф Бардж, комментируя его итоги.

Впрочем, за исключением скандального случая на балконе гостиницы, Майкл Джексон имел репутацию хорошего отца. Он считал, что отцовство его сильно изменило: «Нужно оценивать свое время по-разному, в этом нет сомнения. Это твоя ответственность быть уверенным, что дети окружены заботой и воспитываются правильно, с хорошими манерами. Я всегда хотел иметь большую семью, с тех пор, как сам учился в школе. И часто говорил отцу, что обгоню его. У него было десять детей. Я бы хотел иметь одиннадцать или двенадцать своих». Певица Бритни Спирс, у которой не раз возникали проблемы с законом из-за ненадлежащего воспитания ее родных детей, как-то призналась, что неоднократно спрашивала совета по их воспитанию у Майкла: «Майкл Джексон прошел через столько неприятностей, включая судебное разбирательство по развращению малолетних, по которому был полностью оправдан, но он все равно смог воспитать своих детей. Я надеюсь, что он сможет помочь мне».