1899—начал усиленно интересоваться старообрядчеством. Занятия древнерусской музыкой.

1900, лето —в Черном (Нижегородская губерния) с семьей сестры.

1901— март— начало работы над циклом «Духовные стихи» (писал до 1903 года).

Лето— в Юркине (Нижегородская губерния) с семьей сестры.

Август— начало работы над вокальным циклом «Времена года» (писал до 1903 года).

1902, лето —в Васильсурске с семьей сестры. Знакомство с Ю. Н. Верховским, при его посредстве вошел в круг «Вечеров современной музыки».

1903, лето— в Васильсурске с семьей сестры. Работа над вокальным циклом «Il Canzoniere» (опубликован в 1904 году под заглавием «XIII сонетов»; первая публикация стихов вне нотного текста).

Август — ноябрь —работа над либретто «История рыцаря д’Алессио».

1904, апрель —написана «Комедия из александрийской жизни».

Май — август —работа над оперой «Евлогий и Ада» (на основе «Комедии…»).

Июль — сентябрь —пишет вокальный цикл «Харикл из Милета».

21 ноября— смерть матери.

Декабрь— выходит в свет «Зеленый сборник стихов и прозы» со стихами и пьесой (оперным либретто) Кузмина.

Конец года —дружба с Г. М. Казаковым, поездки в Псков, Финляндию, Олонецкую губернию; переезд на совместную с ним квартиру.

1905, весна— роман с Е. В. Муравьевым.

Апрель — октябрь —работа над циклом «Александрийские песни». Лето проводит в Зарайске и имении Верховских Щелканово Смоленской губернии.

22 августа— начинаются известные нам записи в дневнике. С конца августа живет вместе с сестрой на Суворовском пр. (д. 34, кв. 10). 28 ноября —исполнение песен Кузмина (без его участия), организованное «Вечерами современной музыки». Вступает в Союз русского народа (в дальнейшем в его деятельности никакого участия не принимал). С октября до конца года работает над вокальным циклом «Города». Пишет роман «Крылья» (с сентября неоднократно читает его знакомым) и «Повесть об Элевсиппе».

1906, 18 января —впервые посещает «среду» Вяч. Иванова. Знакомство с В. Я. Брюсовым, В. В. Розановым, А. М. Ремизовым.

20 января— встреча с Брюсовым и приглашение в журнал «Весы».

Апрель —начало регулярного общения с Вяч. Ивановым, участие в «Вечерах Гафиза».

Июнь —начало романа с П. Масловым и работы над посвященным ему циклом «Любовь этого лета».

Июль — август —проводит в Васильсурске.

Июль— публикация в «Весах» части «Александрийских песен».

Лето и сентябрь— пишет повесть «Похождения Эме Лебефа». Меняет «русскую» одежду на европейскую и сбривает бороду.

Сентябрь — октябрь— роман с К. А. Сомовым.

Октябрь — декабрь— с С. Ю. Судейкиным.

Октябрь— начало работы над вокальным циклом «Куранты любви», который вскоре начинает публично исполнять.

Ноябрь —публикация в «Весах» романа «Крылья» (занимал весь номер журнала).

Декабрь— пишет музыку к «Балаганчику» А. А. Блока, поставленному В. Э. Мейерхольдом в театре В. Ф. Коммиссаржевской (премьера 30 декабря).

1907, январь —пишет повесть «Картонный домик» и завершает работу над стихотворным циклом «Прерванная повесть»; сочиняет музыку к пьесе П. С. Соловьевой «Свадьба Солнца и Весны». Поездка в Москву.

Март —пишет «Комедию о Евдокии из Гелиополя».

Май —переезд в помещение студии E. Н. Званцевой (Таврическая, 25). Выходят из печати «Похождения Эме Лебефа» и впоследствии арестованные «Три пьесы».

Апрель — июнь —«Комедия об Алексее человеке Божьем».

Июнь — июль —«Комедия о Мартиниане». Лето проводит с семьей сестры в Парахине (Новгородская губерния).

Август— вместе с В. Я. Брюсовым, Мережковскими, Ю. К. Балтрушайтисом и М. Ф. Ликиардопуло заявляет о прекращении сотрудничества в журнале «Золотое руно».