Шаляпин выступил как драматический актер, вдохновенно читал монолог Барона из «Скупого рыцаря».

— Теперь, Анастасия Дмитриевна, ваша забота вернуть хорошее настроение гостям, — обратился Шаляпин к Вяльцевой, уступая эстраду певице.

Вяльцева после небольшой паузы неожиданно запела «Блоху», коронный номер Шаляпина. Айседора Дункан в экзотично-вызывающем костюме шансонетки, тут же наскоро сделанном для нее Головиным, спела игривую песенку, пританцовывая, как истинная звезда кабаре. Куприн и его друг клоун Жакомино затеяли чехарду, ловко перепрыгивая друг через друга. Завершая номер, писатель воскликнул как прирожденный циркач: «Вуаля! Всё!»

Победителям — Шаляпину, Айседоре Дункан и А. Д. Вяльцевой вручали премии — картины. Шаляпин отдал свой приз Куприну: «На, Саша! Ты заслужил все три приза, но неудобно отнимать у дам».

В 1905 году Валентин Серов пишет по заказу Литературно-артистического кружка портреты великих актрис Малого театра М. Н. Ермоловой, Г. Н. Федотовой, писателя Горького и артиста Шаляпина. «Серов оставил после себя огромную галерею портретов наших современников, и в этих портретах рассказал о своей эпохе, пожалуй, больше, чем сказали многие книги. Каждый его портрет — почти биография», — писал позднее Шаляпин.

Валентин Серов создавал портреты выдающихся деятелей театра, занявших исключительное положение в общественном сознании. Полотна демонстрируются на выставках, их выносят на суд широкой публики, о них пишут критики, спорят коллеги, журналисты, репортеры, зрители. Особым достоинством серовских картин признавалось не внешнее сходство, а именно его проникновение вглубь характеров, во внутренний мир, выведенный живописцем на всеобщее обозрение.

Серов писал портреты «властителей дум». Артисты изображены не в ролях, а в жизни. Художник видел в них не просто сценических деятелей, а передовых значимых личностей, мыслящих людей времени, не замыкавшихся узким кругом собственно-театральных проблем. «Ермоловский портрет, — писал критик Н. Эфрос, — настоящая картина, под ним можно бы смело подписать — „Трагическая актриса“, и даже просто — „Трагедия“. Это — женщина-вождь, которой дано „глаголом жечь сердца людей“».

Как известно, живопись Шаляпин оценил и остро прочувствовал, придя в Частную оперу Мамонтова. Именно здесь он в собственной творческой практике осмыслил взаимосвязь искусств, создающую новую целостность, неповторимый «художественный аккорд». Такому синтетическому художественному мышлению он учился у Врубеля, Коровина, Васнецова, но, может быть, прежде всего у Валентина Серова.

В. А. Серов в 1900-х годах — признанный мастер, «модный художник», он зарабатывает заказными портретами. Личное отношение к «модели» живописец никогда не скрывает, оно отчетливо отражается на полотне, Серов не льстит «заказчикам», и потому многие недовольны: на полотнах неожиданно проступают черты характера, которые портретируемый не стремился выставить напоказ. Некоторые серовские портреты современники считали шаржами и даже карикатурами. Но тщеславное желание «заказчиков» быть изображенным талантливым живописцем оказывалось сильнее опасности оказаться «разоблаченным» проницательным взглядом портретиста.

Валентин Серов писал портреты Николая II, многих его родственников и приближенных. Во время сеансов художник вел себя индифферентно, соблюдал дистанцию, не заискивал, был спокоен, молчалив, сосредоточен, чем несколько озадачивал высочайших особ. Только однажды он нарушил свое молчание и заговорил с императором о нелепости заключения Саввы Ивановича Мамонтова в тюрьму. Государь ответил, что распорядится перевести подсудимого из Таганской тюрьмы под домашний арест, и слово сдержал.

Работы Серова нравились царскому семейству, ему был заказан «домашний» портрет императора в тужурке, без парадных знаков отличия — Николай хотел преподнести его супруге в подарок. И. Э. Грабарь рассказывал:

Действительно, как ни зазывали после этого Серова в официальном порядке и кружным путем, он наотрез отказывался от царских заказов.

Первый портрет Шаляпина Серов написал еще в Частной опере и подарил его певцу с надписью: «Шаляпину на память от В. С.». Тогда же художник и артист быстро сошлись, подружились, хотя характеры у них были разные. «С виду это был человек суровый и сухой, — писал о Серове Шаляпин. — Я даже сначала побаивался его, но вскоре узнал, что он юморист, весельчак и крайне правдивое существо. Он умел сказать и резкость, но за нею всегда чувствовалось все-таки хорошее отношение к человеку».

В 1906 году на выставке Союза русских художников портрет Ф. И. Шаляпина в центре всеобщего внимания. Однако, единодушно признав безусловные достоинства портрета, критика видела и оценивала его очень по-разному. За Серовым признавали «мощь художника-портретиста, подчеркнувшего во всей фигуре артиста черты гениальной характерности таланта самородка» (Прометей. 1906. № 2). «Стоит как живой. Рисунок безукоризнен. Сходство поразительное» (Русский голос. 1906. 11 апреля). Но, чтобы судить о сходстве, требовалось хорошо знать Шаляпина, а на этот счет у критиков никакого единства не было, хотя некоторые и полагали, что владеют истиной в конечной инстанции. «Вся деятельность г. Шаляпина заставляет нас предполагать в нем силу реальную, совершенно чуждую той мечтательности и того меланхолического оттенка, который придал ему художник», — писали «Русские ведомости» (1906. 29 апреля). «Шаляпинский портрет дорог еще и тем, что из-под надменности, которая за последние годы, вероятно невольно, становится преобладающей чертой внешности знаменитого артиста, Серов вынес на свет Божий нечто другое, более глубокое, привлекающее, то, что дало возможность Шаляпину сделаться великим художником: душу, большую душу большого артиста. Серов нарисовал не артиста, до пресыщения избалованного совершенно исключительным успехом, а того Шаляпина, каким мы его помним еще до этих успехов; много свежего, непосредственного, а в глазах не только вдумчивость, но и необыкновенное облагораживающее человека страдание», — отметило «Русское слово» 7 апреля 1906 года. «Высокий, с выправкой денди, как будто бы с десятого поколения привыкший носить фрак, Шаляпин ни в ком из посвященных не вызвал бы сомнения в высокой аристократичности своего происхождения. Есть какая-то артистическая тайна в этой способности соборного певчего из крестьян превратиться в европейца с манерами, которым позавидует самый взыскательный arbiter elegantarum», — писали «Одесские новости» 2 июня 1910 года. «Это человек от земли, от тех нижних слоев жизни, где каждый имущий власть стремится наступить на другого. Разве в портрете этого нет? И отсюда как будто даже что-то отталкивающее от этого человека», — писали «Известия Общества преподавателей графических искусств в Москве» (1911. № 11). Можно привести здесь и мнение Б. В. Асафьева (И. Глебова): «В рисунке Ф. Шаляпина В. Серов не мог удержаться, чтобы тонко не отметить, что в высоком росте великого артиста, столь прекрасно выразительном на сцене, заключается нечто „нелепое“ при „сюртучном оформлении“».