14 декабря — начало большого похода русской армии на шведские владения в Ливонии. Федор Иванович возглавляет войско.

1590, 18 января — выход русской армии из Новгорода Великого после сосредоточения сил.

27 января — взятие русской армией во главе с Федором Ивановичем города Ям после двухдневной бомбардировки. Царь впервые лично участвует в боевых действиях. После сдачи Яма армия начинает наступление на Ивангород и Нарву, передовой полк наносит тяжелое поражение шведскому корпусу под Ивангородом.

6 февраля — начало бомбардировки Ивангорода и Нарвы.

19 февраля — неудачный штурм вражеских укреплений. Русская армия несет тяжелые потери из-за ошибок, допущенных Б.Ф. Годуновым.

20 февраля — возобновление бомбардировки Нарвы. Начало переговоров со шведами.

25 февраля — заключение перемирия со шведами сроком на год. Передача под контроль русских войск Ивангорода и Копорья.

Начало апреля — возвращение царя Федора Ивановича с победой в Москву.

Лето (вероятнее всего, июнь) — позволение, полученное от Федора Ивановича соловецкими монахами, перенести мощи бывшего митрополита Московского к месту его прежнего игуменства: на территорию Соловецкой обители.

1591, 15 мая — смерть царевича Дмитрия Ивановича Углицкого, брата царя Федора Ивановича. Впоследствии «невинноубиенный» царевич был причислен Русской церковью к лику святых. Июль — нашествие крымского ханы Казы-Гирея, дошедшего до московских пригородов, но затем отбитого от столицы. Федор Иванович остается в Москве, день и ночь молится Богородице о заступничестве.

1592, конец мая или начало июня — наиболее вероятная дата рождения царевны Феодосии.

Осень — отправка по воле государя Федора Ивановича во Псков (и, возможно, в другие места) святой воды и меда с мощей московских чудотворцев для защиты северных русских городов от «мора».

Конец лета или осень — основание Донского монастыря под Москвой по воле государя Федора Ивановича. Начало строительства в нем соборной церкви.

1593, февраль — окончательное подтверждение Константинопольским собором православного духовенства учреждения патриаршей кафедры в Москве.

1594, 25 января — наиболее вероятная дата смерти царевны Феодосии, единственного ребенка царя Федора Ивановича и царицы Ирины. По некоторым сведениям, это могло произойти несколькими месяцами ранее: в сентябре 1593 года.

Август или сентябрь (предположительно) — большой московский пожар, начавшийся с деревянных лавок в Китай-городе. Федор Иванович «жаловал» погорельцев, давал им «льготу» и оплачивал строительство каменных лавок из своей казны.

1595, май — заключение Тявзинского мирного договора со Швецией.

1598, ночь с 6 на 7 января — кончина великого государя, царя и великого князя Московского и всея Руси Федора Ивановича.

Между 1598 и 1603 годами — начало почитания царя Феодора Иоанновича как местночтимого московского святого. Особую роль в посмертном прославлении государя сыграл первый патриарх Московский и всея Руси Иов. Впоследствии Феодор Иоаннович вошел в Собор Московских святых как чудотворец. Память святого Феодора совершается в день его преставления 7 (20) января и в неделю перед 26 августа (8 сентября) в Соборе Московских святых.