Был ли род Котовских когда-то дворянским, мы, наверное, не узнаем никогда. После того как обширные территории Речи Посполитой в результате трех разделов оказались в составе Российской империи, новые власти озаботились большой долей польского дворянства (шляхетства) среди населения. В отдельных уездах Северо-Западной Белоруссии и Литвы шляхта, то есть неподатное сословие, составляла до 15–20 процентов всего населения. На Украине доля шляхты была меньше, но многие шляхтичи по своему реальному положению почти не отличались от крестьян. Они не имели крепостных и сами обрабатывали свои небольшие земельные наделы.

Российское правительство стремилось уменьшить численность шляхты, преследуя при этом в первую очередь политические, а не фискальные цели (дворянство было неподатным сословием). Подтверждения шляхетства требовали в первую очередь у католиков, полагая, что польские дворяне настроены враждебно к империи. Если шляхтич не мог подтвердить шляхетство (а далеко не у всех сохранились дипломы о пожаловании), то его переводили в мещанина или в крестьянина-однодворца и вынуждали платить налоги. Если же шляхтич переходил в православие, проблемы с подтверждением шляхетства обычно не возникало, даже если у таких дворян не было крепостных. Правда, нередко новообращенным в православие полякам предоставляли землю или должность за пределами западных губерний. Отец же Котовского был православным, поэтому маловероятно, что он или его предки принадлежали к раскассированной шляхте. Скорее всего, он действительно был выходцем из мещанского сословия. Хотя, конечно, и раскассированный в мещане бывший шляхтич-католик позднее мог перейти в православие.

Стоит отметить, что в «Списке дворян, внесенных в дворянскую родословную книгу Подольской губернии на 1897 год», в шестой части, куда вносили дворян, пожалованных дворянством за службу, есть Котовские, но они вряд ли имеют отношение к отцу Григория Ивановича. Это — Иван, сын Андрея и внук Иосифа Войцехова, внесенный в книгу указом от 19 декабря 1844 года, и Феликс и Антон Викентий, сыновья Ивана Андреева, внесенные в книгу указом от 21 марта 1849 года. Были Котовские-дворяне и в других губерниях, например, Киевской, но сам Котовский утверждал, что его предки были дворянами именно Подольской губернии.

Как прошло детство нашего героя? Котовский вспоминал, что «был слабым мальчиком, нервным и впечатлительным. Страдая детскими страхами, часто ночью, сорвавшись с постели, бежал к матери (Акулине Романовне), бледный и перепуганный, и ложился с ней. Пяти лет упал с крыши и с тех пор стал заикой. В ранних годах потерял мать…» После падения с крыши Котовский страдал не только заиканием, но и эпилепсией.

После смерти матери воспитанием Котовского занялась его крестная мать София Шалль, молодая вдова и дочь бельгийского инженера. Помогала и сестра Григория Софья. На средства Манук-бея Котовский поступил в 1895 году в Кишиневское реальное училище, но спустя три месяца был изгнан из него за постоянные прогулы и дурное поведение. Возможно, Григорию не нравилось то, что в училище упор делался на естественные науки, хотя и к гуманитарным, похоже, он тогда большого интереса не проявлял. В конце концов Манук-бей определил сорвиголову в Кокорозенское сельскохозяйственное училище, расположенное в селе Кокорозены Чеколтенской волости Оргеевского уезда. Как сироту, его определили на казенный кошт. Там готовили управляющих имениями, младших агрономов, специалистов по виноградарству и табаководству в частных хозяйствах. Училище было создано 1 мая 1893 года Бессарабским губернским земством и финансировалось главным образом взносами крупных землевладельцев и монастырей. Оно находилось на арендованной у монастыря земле.

В училище Котовскому понравилось. Учили главным образом практическим вещам, которые могли пригодиться в жизни. Учащиеся обрабатывали 500 десятин сельскохозяйственных земель, трудились на расположенных на них животноводческих фермах. Они пахали землю, сеяли зерно, затем собирали урожай, занимались сушкой фруктов и овощей. Работали на огороде, на мельнице, на пасеке, на табачной плантации, винограднике, где изучали способы прививки виноградной лозы или выведение шелковичных червей. Их учили варить сыры, а это искусство только-только приживалось в Российской империи, ведь традиционно этот продукт ввозили из-за границы, а производили только брынзу и другие творожные сыры. Кроме того, учащиеся овладевали навыками работы управляющего. Один месяц в году они вели ежедневные записи обо всей хозяйственной деятельности и заполняли наряды на работы. Потом составляли подробный отчет. Приобретенные навыки по управлению пригодились Котовскому в дальнейшем не только на ниве сельского хозяйства.

С декабря по март воспитанники училища изучали общеобразовательные предметы. Зимой же очищали семена, изготовляли веники, ремонтировали сельскохозяйственный инвентарь.

Позднее Котовский вспоминал: «Из всей прожитой мною жизни время пребывания в Кокорозенском сельскохозяйственном училище является самым светлым, ярким, радостным периодом…» И он не кривил душой. Управляющий училищем И. Г. Киркоров свидетельствовал, что Котовский все работы исполнял с любовью и усердием и служил примером для своих товарищей.

Вспоминая о Кокорозенском училище, Григорий Иванович рассказывал: «Здесь впервые уже начала оформляться моя личность протестанта против существующего порядка вещей. Эти протесты выливались в стихийные, неорганизованные формы, но я уже являлся вожаком, за которым зачастую шли воспитанники даже старших классов». Скорее всего, Котовский в школе действительно был вожаком. Лидерские качества у него проявлялись всегда. А вот что касается протеста против существующего строя… Сегодня попытка выдать за пусть неосознанные, но революционные выступления школьные шалости вызывает только улыбку.

В Кокорозенской школе Котовский стремился поддерживать себя в хорошей физической форме. Он ежедневно занимался гимнастикой, много времени уделял верховой езде. В свободное время воспитанники школы также играли в кегли и мяч, обучались танцам. Котовский научился играть на скрипке, гармони, гитаре, трубе и кларнете. Он обладал хорошим музыкальным слухом и довольно сильным голосом, пел в хоре, играл в школьном оркестре. Уже в юности он стал полиглотом: кроме родного русского, владел румынским, польским, украинским, французским, немецким и идишем. Особенно успевал он по таким предметам, как немецкий язык и агрономия. Манук-бей обещал отдать его впоследствии в немецкий университет.