16 марта ополчение из Романова отправилось к Ярославлю. Повстанцам пришлось пробиваться с боями, неспешно и трудно: путь до Ярославля (около сорока верст) ополчение проделало лишь за двадцать два дня.

Воеводу Борятинского обуял страх. Он немешкотно отправил гонцов к Яну Сапеге, молил о безотлагательной помощи, прося, вновь прислать к нему самого Лисовского.

Сапега дал строжайший наказ: Лисовскому «идти наспех днем и ночью, чтобы изменники к Ярославлю не подошли, и дурна бы никоторого не учинили, и Ярославского уезда не извоевали».

К Борятинскому был снаряжен и большой отряд ляхов из Суздаля, посланный воеводой Плещеевым. Под Ярославлем оказались внушительные силы, но горожане, насытившиеся бесчинствами поляков, давно уже поджидали Вышеславцева. Многие из них еще раньше бежали из Ярославля, дабы вступить в ряды ополчения.

7 апреля 1609 года Вышеславцев стал вблизи города, у села Егорьевского. Встречу ему выступил из Ярославля весь польский гарнизон под началом пана Самуила Тышкевича. Поляки и тушинцы защищались отчаянно, потеря Ярославля тревожила их «больше всего», ибо город являлся главным форпостом тушинцев на севере, отсюда ходили карательные отряды в Костромской, Галицкий, Ростовский, Суздальский, Владимирский и другие уезды, поддерживая власть «царя Дмитрия». Падение Ярославля означало утрату огромной территории, и поляки отменно это понимали.

Дважды пан Тышкевич отбивал атаки передовых отрядов, но в третьем сражении был разбит и укрылся за городскими стенами. В городе началось восстание. Федору Борятинскому, дьяку Богдану Сутупову и пану Тышкевичу удалось бежать.

Гетман Сапега писал в своем дневнике, что восставшие нанесли большой урон полякам. Несколько казацких рот были разбиты наголову.

8 апреля с огромным воодушевлением, колокольным звоном и хлебом-солью встретили ярославцы ополчение Вышеславцева. Но даровитый воевода и горожане разумели, что борьба еще не докончена, что враг сделает еще немало попыток, дабы вновь завладеть важнейшим городом Верхнего Поволжья.

В Ярославле готовились к дальнейшей упорной борьбе, спешно чинили и строили укрепления…

Гетман Ян Сапега был взбешен поражением войска Тышкевича. Он, гетман, должен исполнить приказ короля Сигизмунда: вернуть Ярославль любой ценой!

Ян Сапега счел, что взятие Ярославля куда важнее, чем захват Троицкого монастыря. Но стремительного броска не получилось: войскам пришлось пробиваться с боями через засады и лесные завалы, рассылая отряды конницы для усмирения восставших городов и селений.

Три недели продолжался этот нелегкий поход, что позволило ярославцам подготовиться к обороне. Горожане укрепили острог, получили из Вологды порох, «дробосечное железо» и свинец, дождались помощи из Костромы и Ростова, из окрестных сел и деревень.

Лисовский, взяв Суздаль, со всеми своими полками двинулся на Ярославль. Впереди войска шел передовой полк под началом панов Будзило, Микулинского и ростовского воеводы, изменника-тушинца Ивана Наумова.

В Ярославле изведали о движении противника. К реке Пахре из города выслали заставу, которая четыре дня обороняла переправу. Будзило и Микулинский диву дивились: застава не так уж и велика, но бьется она с таким ожесточением, что каждый раз «рыцарям» приходилось отступать.

На помощь пришел Иван Наумов:

— Надо, панове, перехитрить ярославцев. Часть воинов оставить у моста, а главные силы перекинуть вверх реки, воздвигнуть там переправу, а затем с тылу ударить по ярославцам.

Будзило и Микулинский одобрили план Наумова. Мужественная застава была перебита.

Вскоре ляхи обрушились на неукрепленные слободы, окружавшие Земляной город, и сожгли их. Ярославцы отошли за крепостные стены. Ляхи, начиная осаду, пытались разложить осажденных, намереваясь добиться добровольной сдачи города.

К стенам Земляного города для переговоров был послан богатый немецкий купец Иоахим Шмит, который много лет жил в Ярославле и имел большие торговые связи не только с иноземными, но и местными русскими купцами.

— Одумайтесь! — начал свою речь немчин. — Я пришел к вам не как воин, а как торговый человек, которого хорошо знают все ярославцы. — Польские воины сожгли пригород. Они настолько сильны, что им не составит труда овладеть Земляным городом, но тогда и он будет сожжен дотла. Сгорят церкви, гостиные дворы и торговые лавки, а все люди будут изрублены. Я надеюсь на разум купечества и всех торговых людей. Неужели вы позволите пропасть вашему добру? Отройте ворота и польские воины никого и ничего не тронут.

На стены поднялся Аким Лагун, который пришел в Ярославль с Вышеславцевым.

— Что ты намерен сказать, Аким Поликарпыч? — спросил его воевода.

— Давно ведаю этого немчина. Человек он хищный, жестокий и загребущий. Помышляет всех торговых людей под себя подмять. Ляхам же — лизоблюд. Подбивает ярославцев к Жигмонду переметнуться. И не только! Вкупе с Борятинским и Сутуповым указывал на людей, кои заговор против ляхов замышляли.

Воевода, глянув на суровое лицо Лагуна, жестко произнес: