Windows NT выросла путем приращений, а поэтому испытывает недостаток унифицирующей метафоры, соответствующей идее Unix о том, что "каждый объект является файлом", или идее рабочего стола в MacOS23. Поскольку основные технологии не связаны в небольшом наборе устойчивых центральных метафор, они устаревают каждые несколько лет. Каждое из поколений технологии — DOS (1981), Windows 3.1 (1992), Windows 95 (1995), Windows NT 4 (1996), Windows 2000 (2000), Windows XP (2002) и Windows Server 2003 (2003) — требует, чтобы разработчики по-новому повторно изучали фундаментальные принципы, при этом прежний путь объявляется устаревшим и более не поддерживается на достаточном уровне.

Имеются также другие последствия такого подхода.

• Средства GUI неудобно соседствуют со слабым, отжившим интерфейсом командной строки, унаследованным от DOS и VMS.

• Программирование сокетов не имеет унифицирующего объекта данных, аналогичного Unix-идее "каждый объект является файлом", поэтому мультипрограммирование (multiprogramming) и сетевые приложения, являющиеся простыми в Unix, предполагают наличие нескольких более фундаментальных концепций в Windows NT.

Windows NT имеет атрибуты файлов в некоторых типах ее файловых систем. Они используются ограниченным способом для реализации списков доступа в некоторых файловых системах и не очень сильно влияют на стиль разработки. Кроме того, данная система характеризуется тем, что запись текстовых и двоичных файлов осуществляется по-разному, и это приводит к определенным неудобствам (как NT, так и OS/2 унаследовали этот симптом от DOS).

Хотя в системе поддерживается вытесняющая многозадачность, создание дочерних процессов является затратным, правда, не таким, как в VMS, но (на уровне 0,1 с на создание подпроцесса) почти на порядок более затратными, чем в современных Unix-системах. Средства создания сценариев слабые, и операционная система вынуждает широко использовать двоичные форматы. В дополнение к ожидаемым последствиям, которые были рассмотрены выше, рассмотрим ряд менее очевидных.

• Большинство программ вообще невозможно связать в сценарий. Для взаимодействия друг с другом программы опираются на сложные, неустойчивые методы удаленного вызова процедур (Remote Procedure Call — RPC), которые являются причиной многочисленных ошибок.

• Общих инструментов вообще не существует. Документы и базы данных невозможно читать или редактировать без специализированных программ.

• С течением времени CLI-интерфейс все более игнорируется, поскольку все реже используется в среде. Проблемы, связанные со слабым CLI-интерфейсом, скорее усугубляются, нежели решаются. (Отчасти в Windows Server 2003 предпринята попытка изменить данную тенденцию.)

• Системные и конфигурационные данные пользователей централизованы в главном системном реестре, а не разбросаны во многих скрытых пользовательских файлах конфигурации и системных файлах данных, как в Unix. Это также имеет несколько последствий для всей конструкции.

• Реестр делает систему полностью неортогональной. Одиночные сбои в приложениях могут повредить данные реестра, часто делая невозможным использование всей системы и вызывая необходимость переустановки.

• Феномен сползания реестра (registry creep) —по мере роста реестра увеличивающиеся затраты на доступ замедляют работу всех программ.

NT-системы в Internet печально известны своей уязвимостью для "червей", вирусов, повреждениями и взломами всех видов. Для этого имеется множество причин, некоторые из них более существенные, чем другие. Наиболее фундаментальной причиной является то, что внутренние границы в NT являются чрезвычайно проницаемыми.

В Windows NT предусмотрены списки управления доступом, с помощью которых возможна реализация групп привилегий пользователей, но большое количество унаследованного кода игнорирует их, а операционная система допускает это для того, чтобы не повредить обратной совместимости. Отсутствуют средства управления безопасностью сообщений между GUI-клиентами24, а их добавление также нарушило бы обратную совместимость.

Несмотря на то, что в NT используется MMU, в версиях данной системы после 3.5, исходя из соображений производительности, графический интерфейс системы встроен в то же адресное пространство, что и привилегированное ядро. Последние версии содержат в пространстве ядра даже Web-сервер в попытке достичь скорости, присущей Web-серверам на основе Unix.

Подобные бреши во внутренних границах производят синергетический эффект, делая действительную безопасность NT-систем фактически невозможной25. Если нарушитель может запустить код как практически любой пользователь (например, используя способность программы Outlook обрабатывать почтовые макросы), то данный код может фальсифицировать сообщения через систему окон к любому другому запущенному приложению. Любое переполнение буфера или взлом в GUI-интерфейсе или Web-cepeepe также может быть использован для захвата контроля над всей системой.

Поскольку Windows должным образом не управляет контролем версий программных библиотек, данная система страдает от хронической конфигурационной проблемы, которая называется "DLL hell" (ад DLL). Данная проблема связана с тем, что при установке новых программ возможно случайное обновление (или напротив, запись более старых версий поверх новых) библиотек, от которых зависят существующие программы. Это относится как к системным библиотекам, поставляемым производителем, так и к библиотекам приложений: нередко приложения поставляются с определенными версиями системных библиотек, и в случае их отсутствия аварийно завершают работу".