19 июля — публикация в «Причудах» рассказа Миллера «Дьепп — Ньюхейвен» во французском переводе Реймона Кено.

Август — переезд с Дарреллами с Корфу в Афины.

1 сентября — в день начала Второй мировой войны умирает парижский издатель Миллера Джек Кахейн. Возглавивший «Обелиск-пресс» его сын Морис Жиродиа обещает ежемесячно выплачивать Миллеру тысячу франков с условием сотрудничества.

Лето-осень — путешествие по Греции с греческим поэтом, переводчиком и издателем Георгосом Кацимбалисом. В журнале Кацимбалиса «Новая литература» печатает «Размышления о сочинительстве», где описывает беседы с Кацимбалисом о литературе. С Дарреллами едет в Спарту и на Пелопоннес. Начинает писать «Колосса Маруссийского» — дневник путешествия по Греции, посвященного Кацимбалису, уроженцу Марусси.

Ноябрь — первая американская публикация Миллера; в «Нью дайрекшнз» выходит сборник «Космологический глаз» — перепечатка парижского сборника «Макс и белые фагоциты» с дополнительно включенными отрывками из «Тропика Козерога», «Черной весны», с эссе «Бруклинский мост», «Ганс Рейхель» и «Автобиографическими заметками». Сборник рецензируется в сорока американских газетах и журналах.

27 декабря — отплывает с Корфу в США на американском грузовом пароходе «Эксохорда».

1940, январь — прибытие в Нью-Йорк. Останавливается в отеле «Ройялтон» на Манхэттене, где встречается с Шервудом Андерсоном и Джоном Дос Пассосом. Навещает в Бруклине родителей, с которыми не виделся больше десяти лет.

Февраль — поездка к Эмилю Шнеллоку в Фредериксберг (Виргиния), где тот преподает в художественном колледже. По дороге заезжает в Вашингтон к своему приятелю, юристу и цензору Хантингтону Кэрнзу.

Март — проживает в квартире подруги Анаис Нин, издательницы («Блэк-Сан пресс»), поэтессы и мемуаристки Каресс Кросби. «Мир секса», написанный по заказу книжного коммерсанта из Нью-Йорка Барнета Рудера, специализирующегося на порнографической литературе, издан чикагским книготорговцем Беном Абрамсоном тиражом 250 экземпляров.

Июнь — завершение первого варианта повести «Тихие дни в Клиши», также написанной по заказу Рудера. Дописывает «Колосса Маруссийского»; нью-йоркские издательства, в том числе и «Нью дайрекшнз», отклоняют рукопись: Греция не представляет интереса для американского читателя.

Июль — с Анаис Нин и художником Джоном Дадли гостит в поместье Каресс Кросби «Хэмптон-Мэнор» в Баулинг-Грин, штат Виргиния, где встречается с Сальвадором Дали. При посредстве литературного агентства «Расселл и Волкенинг» безуспешно ведет переговоры об издании своих очерков в ведущих американских журналах («Нейшн», «Нью-Йоркер», «Нью рипаблик», «Эсквайр»). Начинает работу над «Сексусом» — первой частью трилогии «Роза распятая». Выход эссе Джорджа Оруэлла «Во чреве кита», где автор превозносит «эмоциональную подлинность» «Тропика Рака».

Сентябрь — контракт с нью-йоркским издательством «Даблдей энд Доран» на книгу путевых очерков об Америке. Получение от издательства 750 долларов в качестве аванса.

24 октября — автомобильное путешествие по стране с иллюстратором «Сценария», своим приятелем художником Абрахамом Рэттнером. Впечатления о путешествии лягут в основу книги путевых очерков Миллера «Кондиционированный кошмар».

Октябрь-декабрь — Вашингтон, Виргиния, Северная Каролина, Южная Каролина, Джорджия. Дважды на деньги Анаис Нин ненадолго возвращается на самолете в Нью-Йорк: на годовщину свадьбы родителей (ноябрь) и на Рождество.

1941, январь — Флорида, Луизиана, Миссисипи. Публикация фрагмента «Колосса Маруссийского» в январском номере журнала «Таун энд кантри».

6 февраля — смерть отца. Возвращение в Нью-Йорк из Миссисипи на похороны Генриха Миллера-старшего.

2 марта — 9 октября — продолжение путешествия. На поезде — Мичиган, Висконсин, Чикаго, Миссисипи. На машине — Арканзас, Сан-Франциско, Лос-Анджелес, Вайоминг, Айова, Нью-Йорк. Выход в «Нью дайрекшнз» посвященного Ричарду Осборну сборника очерков «Мудрость сердца» (первоначальное название — «Гигантская утроба»), куда вошло эссе «Ганс Рейхель». Долгосрочный контракт с Лафлином на издание всех последующих книг писателя в «Нью дайрекшнз».

Апрель — публикация в апрельском номере «Нью рипаблик» отрывка из «Колосса Маруссийского».

12 мая — приезд в Голливуд.

Май — начинает писать «Кондиционированный кошмар». Встречается с Джоном Стейнбеком и Олдосом Хаксли. Договаривается об издании «Колосса Маруссийского» с Уильямом Ротом, владельцем издательства «Колт-пресс» (Сан-Франциско). В ожидании корректуры «Колосса» живет в Голливуде до осени.

Октябрь — возвращается из Лос-Анджелеса в Нью-Йорк, вновь живет в квартире Каресс Кросби. Продолжает писать «Сексус».

Декабрь — заканчивает «Кондиционированный кошмар». В «Даблдей энд Доран» отказываются печатать путевые очерки; Миллер возвращает аванс.

1942, январь — возобновляет работу над «Сексусом».

Весна — переезжает из Бруклина на Западное побережье, где будет жить до конца жизни.

Июнь — проживает в Беверли-Глен у писателя и переводчика Гилберта Ноймана и его жены, художницы Маргарет. При посредстве Ремарка и Бадда Шульберга безуспешно пытается устроиться на киностудию; предлагает написать сценарий по «Брайтонскому леденцу» Грэма Грина, по произведениям Стефана Цвейга. Зарабатывает акварелями. Пытается устроиться в университетскую библиотеку, в отдел информации Министерства обороны, предлагает свои услуги в качестве переводчика с французского. Завершает «Сексус».