Николай Струсь, увидев, как повернули назад русские всадники, решил, что настал его черёд, и начал выводить из Кремля свои хоругви, сотню за сотней, к берегу реки. Отсюда поляки предприняли штурм Алексеевской башни и Чертольских ворот. Но здесь их давно поджидали и встретили столь яростным огнём, что гарнизон в одночасье потерял несколько сот солдат и вынужден был отступить в крепость, оставив в руках русских семь знамён.

Кровопролитная битва продолжалась уже семь часов, однако не ясно было, на чьей стороне перевес. Ходкевич ввёл новые, стоявшие в резерве, силы, и ему казалось, что разгром русских близится. Однако в этот решающий момент через Москву-реку у Крымского брода стали переправляться на сторону сражающихся те пять сотен лучших дворянских всадников, которых накануне Пожарский послал для подкрепления Трубецкому. Напрасно тот бегал по берегу с криком: «Назад! Всех перевешаю как собак!» За сотнями дворян устремилась и часть казаков. Их повели в бой атаманы Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Марко Козлов. Последний зло крикнул Трубецкому, который по-прежнему вопил «Назад!»:

— Для чего не помогаешь погибающим? Из вашей воеводской вражды только пагуба творится и государству и ратным!

Внезапная атака сбоку и с тыла посеяла панику в рядах гетманского войска. Ходкевич вынужден был бесславно возвратиться в свой лагерь.

Наступила ночь. Пожарский был доволен своим войском, не уступившим врагу ни пяди. Расставив дозоры, он разрешил отдыхать усталым ратникам. Сам он так и не ложился, размышляя, куда теперь гетман направит свой удар. Не спал и Ходкевич. Его интересовало двусмысленное поведение «боярина» Трубецкого.

Во всяком случае, для Ходасевича было ясно по сегодняшнему дню, что Трубецкой явно выжидает, кто окажется сильнейшим. И вовсе не исключено, что если перевес будет на стороне Ходасевича, то Трубецкой, предававший уже не однажды ради личной выгоды, предаст снова и примет присягу королевичу Владиславу.

Ходкевич решил проверить свои догадки и, когда наступила глубокая ночь, отправил шестьсот гусар в Кремль по правому берегу реки. Их вёл предатель, подлым путём захвативший земли Пожарского, — Григорий Орлов. Наступила томительная тишина, и только под утро прискакал гонец из Кремля, сообщивший, что отряд прошёл мимо казаков беспрепятственно и без боя занял их острожек у церкви Егория на Яндове. Сам Орлов проник в Кремль. Всё становилось на свои места. Теперь гетман знал, с какой стороны ему следует вести наступление.

Пожарский, ждавший с утра немедленной атаки со стороны Ходкевича, был в недоумении, увидев, что поляки вдруг начали переправляться обратно, на другую сторону Москвы-реки. «Неужели отступают?» — мелькнула радостная догадка. Но когда Пожарский узнал о взятии поляками острожка в Замоскворечье, ему стало ясно, что Ходкевич собирается пройти к осаждённым со стороны, занимаемой казаками Князь немедленно послал гонца с этим известием к Трубецкому с тем, чтобы тот укрепился у Донского монастыря.

Однако весь день прошёл без всяких стычек. Гетман не торопясь подводил все свои войска, а главное — обозы, стоявшие до этого у Поклонной горы.

Только через день Ходкевич, сконцентрировав все свои силы на новом направлении, двинулся к Кремлю. Сам гетман возглавил левую колонну своего войска. Это были самые отборные сотни литовской кавалерии, которые с Ходасевичем ранее успешно громили лучшие шведские войска.

Пожарский оседлал со своим полком Крымский брод, чтобы в случае необходимости отразить атаку поляков и на левом берегу у Чертольских ворот. Вперёд, на правую сторону стала переправляться дворянская кавалерия Лопаты, Измайлова и других воевод, тут же вступая в бой с всадниками Ходкевича. Жестокая сеча развернулась от Донского монастыря до Земляного вала и длилась шесть часов. Отборные литовские части в конце концов опрокинули русских в Москву-реку, заставив их поспешно ретироваться на свой берег. Однако развить успех Ходкевичу не удалось: путь ему у брода преградил сам Пожарский, как всегда находившийся в передней шеренге своих ратников. В бою Дмитрию прострелили руку, но он продолжал сражаться, не чувствуя в горячке боя боли от кровоточащей раны. Литовцы вынуждены были отступить.

Трубецкой, вышедший из своего стана из-за Яузы, встретил поляков у Донского монастыря, но при первой же стычке казаки обратились в бегство, рассыпавшись вдоль дорог и буераков и укрываясь за остатками земляных укреплений. Двигаясь по Ордынке, поляки овладели вторым казачьим острожком в Замоскворечье (первый, что ближе к Кремлю, был захвачен Григорием Орловым ещё накануне ночью). Второй острожек был значительно больше первого, он занимал территорию от Ордынки до церкви Святого Климентия на Пятницкой.

Узнав, что дорога к Кремлю практически свободна, Ходкевич приказал под прикрытием пехоты и спешившихся кавалеристов немедленно пустить обозы с продовольствием для осаждённого гарнизона. Четыреста подвод заняли всю Ордынку. Лошади пугались выстрелов и запутывались в постромках, телеги наезжали друг на друга, создавая пробки. При виде такого количества добра голодные казаки, укрывшиеся в буераках, почувствовали вдруг прилив «героизма». Атака их была столь яростной, что острог, а вместе с ним и обоз оказались в руках казаков. Получив в своё распоряжение повозки, «победители» решили, что повоевали достаточно, и, усевшись на повозки с вожделенной добычей, отправились к наплавному мосту, который вёл в хорошо укреплённый главный стан, где можно было спокойно отсидеться. В острожке осталась лишь малая часть казаков.

Положение стало критическим: ещё одно усилие войска Ходкевича — и Кремль будет свободен. Всю отчаянность момента хорошо осознавал и Дмитрий Пожарский. Он послал Лопату за Авраамием Палицыным, который в это время совершал богослужение в церкви Ильи Обыденного.

— Настал твой час, святой отец! — сурово сказал Дмитрий. — Иди немедленно к казакам, обещай что хочешь, но верни их в Клементьевский острожек!

В сопровождении конных дворян старца переправили на колымаге через реку и доставили в острожек, где казаки продолжали грабёж обоза.