Самые старые планы Москвы представляют город конца ХVI - начала XVII века. Поскольку они выполнены не в виде условно-геометрического чертежа, а в виде рисунка, на котором изображаются постройки, сады, огороды, замощена или не замощена улица, то по ним можно представить внешний вид города и его отдельных частей. Никольская на них предстает уже плотно застроенной улицей, с торговыми рядами, церквями, монастырскими постройками, с отступающими в глубину квартала усадьбами знати, в которых еще сохраняются сады и огородная земля.

Заинтересованному и внимательному исследователю эти планы могут рассказать очень много, как о Москве того времени, в которое планы составлялись, так и о прошлых временах, потому что следы их остаются в городе веками. Аполлинарий Михайлович Васнецов много работал с планами. "Вооружившись лупой, при дальнейшем рассматривании Сигизмундова плана (один из планов XVII века.
– В.М.), - писал Васнецов в очерке "Облик старой Москвы", - можно увидеть столько неожиданных подробностей, говорящих о внутренней жизни города, что не даст того иная книга. Тут и однодворицы с садами и грядами для овощей при них, бревенчатые мостовые, бани с журавцами для подъема воды, уличные решетки в конце улиц..."

Изучение планов, а также литературных свидетельств, археологических находок, дополняя и поясняя одно другое, позволяли Васнецову-художнику зрительно, иллюзорно увидеть Москву разных веков и писать ее почти с натуры.

На картине Васнецова "На крестце в Китай-городе" изображен крестец, то есть перекресток на Никольской улице возле Никольского монастыря. Этот перекресток был известен в Москве так же, как и монастырь. Монастырь называли Никола Старый у Большого Крестца, а перекресток Никольским крестцом.

Китайгородские крестцы были средоточием народной уличной жизни. На картине Васнецова изображен Никольский крестец конца ХVI века, а в очерке "Облик старой Москвы" он дает литературное описание этого сюжета.

"В Китай-городе - кружала и харчевни, погреба в Гостином дворе с фряжскими винами, продаваемыми на вынос в глиняных и медных кувшинах и кружках... Здесь же, на крестцах неожиданно раздававшийся вопль и причитание о покойнике говорили о том, что родственники узнали в выставленном божедомами покойнике своего родственника... Здесь же зазывали прохожих в кружала и притоны словоохотливые веселые женщины с бирюзовыми колечками во рту ("знак продажности бабенок", - по объяснению иностранца-дипломата того времени.
– В.М.). Слышен был плач детей-подкидышей, вынесенных сюда в корзинах все теми же божедомами, собирающими добровольные приношения на их пропитание... Пройдет толпа скоморохов с сопелями, гудками и домрами... Раздастся оглушительный перезвон колоколов на низкой деревянной колокольне на столбах... Склоняются головы и спины перед проносимой чтимой чудотворной иконой... Разольется захватывающая разгульная песня пропившихся до последней нитки бражников... Гремят цепи выведенных сюда для сбора подаяния колодников... Крик юродивого, песня калик перехожих... Смерть, любовь, рождение, стоны и смех, драма и комедия - все завязалось неразрывным непонятным узлом и живет вместе как проявление своеобразного уклада средневекового народного города".

С самого своего возникновения ближайший к Кремлю отрезок Троицкой дороги представлял собой многолюдную, оживленную часть посада - с лавочками, кузницами, харчевнями. Хотя земли по улице принадлежали крупнейшей знати - боярам Салтыковым, Шереметевым, князьям Воротынским, Буйносовым-Ростовским, Хованским, Хворостиным, Телятевским, Трубецким и другим того же положения людям и здесь находились их дворы, торговый характер улицы накладывал свою печать на ее облик: перед боярскими дворами вдоль улицы были выстроены торговые помещения.

Торговой Никольская улица оставалась и в последующие столетия, хотя постройки на ней, естественно, с течением времени изменялись в соответствии с новыми запросами ее обитателей и общими изменениями в быту и строительстве.

Подробное описание Никольской улицы семидесятых годов ХVII века приводит в своем "Описании путешествия польского посольства в Москву" чешский путешественник Бернгард Леопольд Таннер:

"Есть еще одна большая улица, по которой проезжает царь, куда бы он ни отправился; она простирается от Кремля и занята не иным кем, как живописцами. Они много делают образов на продажу, потому она у москвитян и заслужила название священной (Никольской) улицы. (Видимо, автор имеет в виду особое почитание святого чудотворца Николая и воспринимает его имя как синоним понятия "святой, священный" вообще.
– В.М.)

Любо в особенности посмотреть на товары или торговлю стекающихся туда москвитянок; несут ли они полотна, ниток, рубах или колец на продажу, столпятся ли так позевать от нечего делать, они поднимают такие крики, что новичок, пожалуй, подумает, не горит ли город, не случилось ли внезапно большой беды. Они отличаются яркой пестротой одежды, но их вот за что нельзя похвалить: весьма многие, и по преимуществу пожилые, с летами утратившие прелесть красоты, имеют обыкновение белиться и румяниться примесью безобразия подделывать красоту либо юность...

Напротив - великолепное здание, где имеется типография греческого языка, хотя и испорченного, и хранится московская библиотека.

Немало и больших обитаемых московскими князьями хором; при каждых находится по две, по три церкви с красивыми куполами, со столькими же башнями, где много колоколов; у них ведь чем больше церквей заведет вельможа при своих хоромах, тем он благочестивее. (Таннер принимает монастыри за часть усадеб их соседей - вельмож.
– В.М.) Этого мало москвитяне еще имеют обыкновение строить на улицах часовни во имя святых; против каждого подворья были часовни - святого Николая, коего особенно чтут, и Блаженной Девы, тут - святого Георгия, там других, даже неизвестных святых. Не оставляют они без украшений и те нарисованные на доске чудеса, кои считают вымоленными у святых, - привешивают восковые свечи, лампады и тому подобные пожертвования и стоящему обыкновенно при часовне монаху дают щедрую милостыню. Чаще наблюдал я такие дела их благочестия, но что хотелось мне увидать, преклоняющих колена и молящих о чем-нибудь, не видал я никого; проходившие мимо часовен часто крестились да низко кланялись, и больше ничего".