Ольгерд между тем приближался быстрыми переходами, захватывая по пути слабо укрепленные местечки и города. Но и они защищались упорно, стараясь дать Дмитрию Ивановичу возможность выиграть время. Жестокое сопротивление оказал врагу князь Семен Дмитриевич Стародубский, с небольшими силами укрепившийся в Хохле; не менее стойко оборонялся и город Оболенск, при защите которого пал славной смертью князь Константин Юрьевич Оболенский.

Встреча главных сил Ольгерда с московским сторожевым полком произошла 21 ноября, у реки Тростны. Москвичи сражались мужественно, но силы были слишком неравны: оба воеводы, множество бояр, дворян и рядовых воинов полегли на поле брани, но полк был разбит, и литовско-тверское войско подступило к Москве.

По решению боярской думы князь Дмитрий повелел сжечь московский посад и ближайшие села, чтобы лишить осаждающих укрытия, а все окрестные жители нашли убежище в новом каменном кремле, помогая его обороне. Попытавшись взять город приступом и встретив жестокий отпор, Ольгерд понял, что для овладения Москвой потребовались бы долгие месяцы осады, а к ней, между тем, со всех сторон шли подкрепления. И потому, к большому неудовольствию своего союзника, князя Михаилы Тверского, простояв под стенами города трое суток, он ушел обратно в Литву, грабя и разоряя по пути все что возможно, а жителей угоняя в плен.

Следующий год был для Ольгерда трудным. Ему пришлось отбивать на западе тевтонских рыцарей, вторгнувшихся в Литву и захвативших город Ковно, а затем – усмирять Смоленского князя Святослава Ивановича, который, воспользовавшись затруднительным положением Ольгерда, сделал попытку восстановить свою независимость. Все это позволило Москве собраться с силами и даже перейти в наступление.

Весною 1370 года князь Владимир Андреевич Серпуховский отбил у Литвы город Ржев, а Дмитрий Иванович двинулся с войском в Черниговские земли и захватил там ряд городов, в том числе и Брянск, который, впрочем, быстро оставил, обязав князя Дмитрия Ольгердовича ни в каких походах против Москвы не участвовать.

Осенью того же года московское войско вторгнулось в пределы Тверского княжества, о чем боярин Вельяминов снова успел предупредить князя Михаилу Александровича, который тотчас поехал к Ольгерду просить помощи. Но москвичи на Тверь не пошли, а, захватив Микулин в несколько других городов Тверской земли, основательно их ограбили и увели большой полон. Слухи о том, что приближается Ольгерд с огромным войском, заставили Дмитрия Ивановича отвести свою рать к Москве.

Ольгерд и в самом деле собрал на этот раз небывалые силы. Помимо его собственного войска и тверичей, в походе участвовали литовские князья Кейстут и Витовт, Смоленский князь Святослав Иванович и много других подвластных Литве князей со своими ополчениями. Но теперь о приближении неприятеля в Москве узнали вовремя и успели подготовиться к встрече.

Первое большое сражение произошло у Волока Ламского, Куда Ольгерд подошел 26 ноября. Три дня тут шла упорная битва, в которой пал главный московский воевода, князь Василий Иванович Березуйский, но все же Ольгерду взять города не удалось. Не желая тратить время на долгую осаду, он оставил Волок и двинулся прямо к Москве. Ее обложили со всех сторон и безуспешно осаждали одиннадцать дней: все приступы были отбиты Дмитрием, который лично руководил обороной.

Обстановка снова складывалась скверно для Ольгерда. Было очевидно, что Москву можно взять только измором, а к ней между тем отовсюду спешила подмога: из Переяславля-Залесского с крупными силами двигался князь Владимир Серпуховский; из Пронска выступил со своею ратью князь Владимир Ярославич, в Нижнем Новгороде заканчивал сбор большого войска митрополит Алексей. Все это заставило Олыерда вступить с Дмитрием в переговоры. Он предложил Москве «вечный мир», но великий князь на это ответил:

– Коли ищешь со мною вечного мира, допрежь вороти все поятые тобою русские земли. А доколе не воротишь, миру тебе от нас все одно не будет!

Таким образом, было заключено лишь перемирие, и Ольгерд отвел свое войско в Литву,– на этот раз тоже ограбив и опустошив все окрестности Москвы. Летописцы отмечают, что этими двумя походами литовцы принесли Руси столько зла и разорения, «аще лишь от татар бывало».

Отчаявшись одолеть Дмитрия при помощи Литвы, князь Михаила решил действовать через Орду и попытаться добыть ярлык на великое княжение над Русью.

Это дело представлялось ему не очень трудным: в ту пору в Орде все решали деньги, к тому же в ней существовало прочно утвердившееся двоевластие, стало быть, если не удастся поладить с одним ханом,– думал князь Михаила,– это только побудит другого быть сговорчивее. Оставалось решить – с какого из них начать? Михаила Александрович знал, что в Правобережной части Орды, на место умершего недавно хана Абдаллаха, Мамай возвел на престол столь же послушного ему Магомет-Султана, а в Сарае-Берке, – вовсе небывалое дело,– ханствует женщина, Тулюбек-ханум.

Ярлык Мамая на Руси имел больше веса, ибо его орда была сильнее и находилась ближе, но князь Михаила хорошо понимал, что если его и удастся получить, то лишь с великим трудом и за огромные деньги, потому что Дмитрий Иванович исправно платил Мамаю дань, а при вступлении на престол Магомет-Султана послал ему богатые подарки и закрепил свое право на великое княжение. Сарайской же ханше он, по слухам, ничего не дааал, полагая, что она слаба и на престоле долго не удержится. А потому Михаила Александрович решил отправиться на поклон именно к Тулюбек-ханум.