У Макарья, в «песочном кабаке», Каин сталкивается с настоящей понизовой вольницей, с шайкой добрых молодцев в семьдесят человек под предводительством атамана Михаила Зари. Шайка Каина сливается с шайкой Зари — и с этой минуты Каин из горожанина превращается в поволжского разбойника. Он меняет ремесло вора на ремесло вольного казака и даже по примеру прочих товарищей шайки называет себя «донским казаком».

Шайка вооружается — закупаются ружья и порох. Выбравшись из города, удалые молодцы разделяются на три отряда, или, по казацкому выражению, на три «круга». Во всех трех кругах было до ста молодцев. Первое нападение делается на один из винных заводов. Остановившись вблизи завода, разбойники расселись по кругам и стали варить себе кашу, а для рекогносцировки послали на завод «огневщика». Посланный не возвратился. После оказалось, что его поймали на заводе как подозрительную личность и привязали к столбу.

Атаман командирует на завод своего есаула, которым избран был Камчатка. Отправляя этого нового посланника, атаман приказывает ему в случае какого-нибудь несчастья подать сигнал шайке. Камчатка является на завод, спрашивает заводских людей — «для чего они без резону к столбу вяжут?» Начальник завода, или «набольший», как его называет Каин, увидев Камчатку «с голдареи», велит и его привязать к столбу. Камчатка дает шайке сигнал — свищет:

Шайка быстро овладевает заводом, захватывает заводских людей в «солодовом амбаре» и запирает их там.

Между тем «набольший» завода приказывает стрелять по разбойникам из ружей, а потом, видя безуспешность сопротивления, запирается в своих покоях. Разбойники берут бревно и, словно тараном, разбивают двери «в щепы» и входят в дом. У «набольшего» в это время был какой-то «князек», который, защищаясь от разбойников, «задел по шее нашего огневщика саблей», как выражается Каин. Разбойники схватывают «князька», запирают в «заход», говоря при этом: «тебе опосля будет». Атаман, увидев у «набольшего» на кафтане звезду, обращается к нему с обыкновенной разбойничьей метафорической речью:

Разбойники милостиво разделываются с начальником завода и лично его не трогают, а берут только то, что им нужно:

Князька выводят из заключения и допрашивают; оказывается, что это был «знатный грузинский князь». Отсюда шайка направляется в Керженский лес. Керженец — это, можно сказать, исторический притон всего, что укрывается от «недреманного ока» правительства, от полицейских и судебных властей. В Керженце всегда находили приют раскольники. Керженец служил этим «asylum» для раскола по настоящее время, и Керженец же, с его раскольничьими общинами и их таинственными проделками, дал богатое содержание для известного романа П. И. Мельникова (Андрея Печерского) под заглавием «В лесах». Что делала шайка в Керженских лесах неизвестно; в автобиографии Ваньки Каина сказано только, что они, «избрав там место, стояли с месяц».

Но Волга с ее раздольем и идущими по ней караванами должна была привлекать разбойников больше, чем Керженские лесные чащи. Из Керженца шайка идет на Волгу, в село Работки. Село это, с которым соединено имя Ваньки Каина, около этого времени получило историческое значение. Всем известна любовь императрицы Елизаветы Петровны к Шубину, который пользовался ее расположением, когда Елизавета Петровна была еще великой княгиней. Известно также, что за эту привязанность к Шубину высокой особы, он, простой сержант гвардии, о котором княжна Юсупова на допросе говорила, «что-де был в гвардии сержант Шубин, и собою-де хорош и пригож был, а потом-де имелся у государыни — цесаревны ездовым, послан-де в ссылку»; что по воцарении Елизаветы он из ссылки был возвращен и ему пожалованы были разные вотчины, в том числе село Работки, где бывший любимец императрицы и проживал до самой смерти. Известно, наконец, что императрица, прощаясь со своим любимцем, благословила его образом Спасителя и частью ризы Господней и что сокровища эти до сих пор хранятся в Работках, в местной приходской церкви.

В это-то историческое село является шайка Ваньки Каина из Керженца. Управитель села спрашивает их — что за люди? Каин отвечает со свойственной ему находчивостью:

Уезжая из Работок, разбойники спрашивают случившегося там калмыка: кому принадлежит это село? Получив ответ, что село принадлежит генералу Шубину, разбойники своей воровской речью дают понять, что они еще навестят вотчину Шубина.

— Неужели у него летней одежды нет, а всегда ходит в шубе? Вот будут к вам портные для шитья летних кафтанов.

Из Работок шайка направляется на Оку, к Лосенскому перевозу. Переезжая на пароме через реку, разбойники встречают неизвестного офицера, который спрашивает их — что за люди? Атаман шайки, сойдя со своими товарищами на берег, отвечает офицеру:

— Ты спрашивал нас на воде, а мы спрашиваем тебя на земле: лучше бы ты в деревне жил да овины жег, а не проезжающих спрашивал.