Южные города отличались от северских по составу своего населения. Лишь Воронеж имел более или менее значительное посадское население. Небольшие посады были в Ельце и Белгороде. Прочие южные крепости были типичными военными городками с крупными гарнизонами и с малочисленным городским населением. В степных гарнизонах, наспех сформированных в конце XVI в., преобладали стрельцы и казаки. Через год после основания Ельца в его гарнизоне числилось 150 детей боярских, 200 стрельцов и 600 казаков.

Стрелецкие и казачьи контингенты набирались из низших сословий. По указу 1592 г. елецкие воеводы получили разрешение вербовать на службу помещичьих крестьян (если те могли оставить замену на своем пашенном наделе), вольных людей с посадов, вольных казаков, казачьих и стрелецких детей. Помещики южных уездов завалили жалобами Москву. Тогда власти уточнили предыдущий указ и предписали воеводам брать на службу «из вольных людей». Эти люди, недавно поступившие на государеву службу, приняли самое активное участие в мятеже на южных окраинах.

Из-за нехватки ратных людей в южных крепостях Разрядный приказ периодически посылал туда стрельцов из других городов. Они несли службу с весны до осени, после чего возвращались домой. Такие посылки надолго отрывали стрельцов от их промыслов и семей, вследствие чего в их среде неизбежно возникало недовольство.

Не только провинциальные, но и столичный гарнизон должен был периодически направлять контингенты для службы в пограничных крепостях. Один из столичных стрелецких приказов (около 500 человек) нес службу в Цареве-Борисове.

Московские стрельцы жили отдельными слободами, держали торг и промыслы. Они пользовались значительно большими привилегиями, нежели городовые стрельцы. Неудивительно, что посылку в глубь с «дикого поля», во вновь построенную крепость, они рассматривали как наказание. Негодование стрельцов на Бориса усилилось, когда власти вынуждены были задержать их в Цареве-Борисове на неопределенное время. Появившийся в Северской земле «прирожденный государь» должен был помочь им вернуться к своим семьям и промыслам, брошенным в столице. Дворовые стрельцы, служившие Годунову верой и правдой в Москве, примкнули к мятежу в надежде вернуть себе утраченные привилегии.

Сколь бы многочисленными ни были контингенты стрельцов и казаков в степных крепостях, ядро их гарнизонов составляли дворянские отряды. По данным, относящимся к первому десятилетию после Смуты, 627 детей боярских несли службу в Ельце, 431 — в Ливнах, 221 — в Воронеже, 164 — в Белгороде, 155 — в Осколе. Значительное число детей боярских служило в Цареве-Борисове, располагавшем одним из самых крупных гарнизонов.

Правительство пыталось форсировать развитие поместной системы в южных уездах, но дворяне неохотно переселялись в степи. Власти проводили наборы и отправляли «на житье» в южные уезды детей боярских из мелкопоместных семей: «от отцов — детей, от братии — братьев, от дядей — племянников».

Условия службы в степных крепостях были исключительно тяжелыми, и присланные туда служилые люди покидали гарнизоны при первой возможности, не получая «отпуска» у воевод. Разрядный приказ пытался пресечь их побеги с помощью строгих наказаний. В 1595 г. в Ливны было прислано следующее предписание: «А которые дети боярские и казаки, не дождався перемены, с поля збежат, и вы б тех воров велели искать и, бив их кнутьем, велели сажать в тюрьму до нашего указу, да о том к нам писали, и мы тех воров велим казнить смертною казнью».

Южные помещики были обеспечены землей так же плохо, как северские. Агитация сторонников Лжедмитрия нашла живой отклик в их среде. Официальные источники не могли сослаться на то, что мятеж в степных крепостях учинили мужики, «чернь», поскольку в Цареве-Борисове и ряде других южных крепостей почти вовсе не было посадского населения. Разрядные записи кратко сообщали о том, что «польские» (выстроенные в «диком поле») города «смутились» и целовали крест «вору». По-видимому, мелкие помещики «польских» городов повели себя так же, как путивльские дети боярские, перейдя на сторону Лжедмитрия «всем городом».

Самые ранние и достоверные сведения о восстании на юге заключены в письмах иезуитов Чижевского и Лавицкого, написанных в феврале — марте 1605 г. Названные лица, входившие в ближайшее окружение самозванца, сообщили в письме от 26 февраля (8 марта), что в Путивль приведены побежденные из пяти крепостей, сдавшихся светлейшему князю: из Оскола, Валуск, Воронежа, Борисовграда и Белгорода. Города Воронеж, Царев-Борисов, Белгород разделены были большим расстоянием. Чтобы собрать воедино пленных воевод из пяти отдаленных крепостей и доставить их в Путивль по территории, занятой правительственными войсками, требовалось много недель. Следовательно, восстание охватило южную «украину» не в момент написания письма 26 февраля, а значительно раньше — в январе или начале февраля 1605 г.