Столкновение России с Османской империей на Северном Кавказе подало Лжедмитрию надежду на то, что ему удастся подтолкнуть Крым к нападению на Русское государство. В конце апреля 1605 г. посланцы Отрепьева повезли дары крымскому хану. Еще раньше его гонцы выехали к князю Иштерску в Большую Ногайскую орду.

Борис Годунов поддерживал распри внутри Ногайской орды, чтобы не допустить ее усиления. Он велел доставить из России в орду Янарослана-мурзу — главного соперника Иштерека — и обязал соперников жить в мире и кочевать вместе. Опасаясь за свою власть, Иштерек принял путивльского гонца и принес присягу на верность Лжедмитрию. Самозванец приказал ногайцам перенести свои кочевья к Цареву-Борисову, с тем чтобы использовать их конницу для наступления на Москву. Русские хронографы отметили, что Иштерек, признав власть Лжедмитрия, намеревался прислать ему в помощь войска.

Будучи в Путивле, Отрепьев предпринимал отчаянные усилия, чтобы добиться вмешательства Речи Посполитой в русские дела. Он послал к королю Сигизмунду III путивльскогосына боярского Сулеша Булгакова в качестве представителя восставшей Северской земли. Позже польские власти напомнили московским дипломатам, что при «царе Дмитрии» к королю приезжал посол «ото городов и мест, яко от Путивля и инших, от духовных и свецких людей московских Шулеш Булгаков з грамотою».

Текст письма от имени северских городов сохранился в копии. В конце письма имеется помета: «Из Путивля лета 7113, месяца января 21 дня». Публикуя грамоту, А. Гиршберг выразил сомнение насчет аутентичности указанной в тексте даты. По его предположению, дата на письме была искажена при копировании русского оригинала: переписчик прочел 27 января как 21 января из-за сходства в написании единицы и семерки. Однако Гиршберг не учел, что русские употребляли буквенную систему цифр, в которой единица нисколько не напоминает семерку.

Представляется, что самозванец сознательно обозначил в письме неверную дату. 21 января 1605 г., вдень неудачной битвы под Добрыничами, Лжедмитрий находился не в Путивле, а под Севском. Подлог был связан сложной версией, согласно которой битву под Добрыничами проиграли люди самозванца в его отсутствие. Очевидно одно: письмо было составлено в момент наибольших неудач Отрепьева, когда он прибыл в Путивль, потеряв всю свою армию. Грамота заканчивалась призывом к королю, чтобы «соизволил как можно быстрее дать помощь нам (городам Северской земли. — Р.С.) и государю нашему».

Текст письма был составлен от имени «жителей земли Северской и иных замков, которые ему («царевичу». — Р.С.) поклонились». Однако жители Путивля и прочих восставших городов ничего не знали о тайном договоре Лжедмитрия с Сигизмундом III, и для них смысл обращения был совсем иным, чем для Расстриги. В грамоте к королю «убогие сироты и природные холопы государя Дмитрия Ивановича» просили с плачем, покорностью и уничижением, чтобы король смиловался над ними и взял их, убогих, «под крыло и защиту свою королевскую». Письмо жителей заканчивалось словами: «Притом сами себя и убогие службы наши под ноги вашего королевского величества отдаем». Самозванец был связан с королем обязательством о передаче под власть короны главных северских городов. Теперь он давал понять королю, что готов выполнить свое обязательство. Авантюрист сознательно старался разжечь конфликт между Россией и Польшей. В случае если бы Сигизмунд III принял под свое покровительство отвоеванные Лжедмитрием города, конфликт между Речью Посполитой и Русским государством стал бы неизбежен.

Вторжение самозванца, поддержанное королем, закончилось полным крахом. Это смешало все планы и расчеты военной партии при королевском дворе. Не только Мнишек, ной Сигизмунд III оказался в двусмысленном положении. Опозоренный Мнишек подвергался нападкам с разных сторон. Доверившиеся его обещаниям кредиторы жалели о деньгах, потраченных на самозванца. Ведущие политические деятели спешили напомнить о своих предостережениях против участия в авантюре, повлекшего за собой нарушение мирного договора с Россией.

В таких условиях Сигизмунд III не осмелился использовать благоприятную ситуацию и на основании тайного договора присоединить к коронным владениям северские города.

Лжедмитрий направил в Варшаву для переговоров с Сигизмундом III и членами сейма князя Ивана Татева. Однако посла демонстративно задержали на границе до окончания сейма.

Польский сейм, открывшийся 10 января 1605 г., решительно высказался за сохранение мира с Россией. Канцлер Замойский резко осудил авантюру Лжедмитрия. Этот враждебный набег на Московию, говорил он, губителен для блага Речи Посполитой. Самозванца канцлер осыпал язвительными насмешками: «…тот, кто выдает себя за сына царя Ивана, говорит, что вместо него погубили кого-то другого. Помилуй Бог, это комедия Плавта или Теренция, что ли? Вероятное ли дело, велеть кого-то убить, а потом не посмотреть, тот ли убит… Если так, то можно было подготовить для этого козла или барана».

Литовский канцлер Лев Сапега поддержал Замойского. Он осудил затею Мнишека и заявил, что не верит в царское происхождение «Дмитрия», ибо законный наследник царя Ивана нашел бы иные средства для восстановления своих прав. Воевода Януш Острожский требовал, чтобы сейм наказал виновных.

Подготовленный сеймом проект предусматривал наказание тех, кто нарушает мир с соседями. Но король не утвердил проект. Московский посол П. Огарев потребовал объяснений по поводу очевидного нарушения польской стороной договора о перемирии с Россией. Отвечая ему, литовский канцлер Лев Сапега сказал совсем не то, что говорил перед членами сейма. Согласно заявлению Сапеги, король не помогал «Дмитрию», а лишь хотел выведать о его намерениях и сообщить о них в Москву; из королевских владений «Дмитрий» бежал к запорожским казакам, и королю неизвестно, совершал ли он с ними набеги на русские земли. Сапега мистифицировал русского посла, пользуясь тем, что тот покинул Россию в сентябре 1604 г. и содержался в Польше в строжайшей изоляции, не получая никаких вестей с родины.

Из-за противодействия сейма Сигизмунд III не мог принять предложения самозванца и оказать ему прямую военную поддержку. Гонец с письмом от города Путивля был принят при дворе, но его миссия закончилась безрезультатно.

Как бы то ни было, эмиссары Лжедмитрия имели возможность свободно действовать в пределах Речи Посполитой. В то самое время, когда литовский канцлер объяснялся с русским послом, в Польшу прибыли из Путивля ротмистры С. Борша и Е. Бялоскорский. Самозванец поручил им возобновить вербовку наемников. Ротмистрам удалось убедить некоторых участников московского похода вернуться на службу к «царевичу». Но число их было невелико.