Август — сентябрь— вступает в Товарищество Панаевского театра. Октябрь — декабрь— знакомится с В. В. Андреевым, Ю. М. Юрьевым, М. В. Дальским, Э. Ф. Направником.

1895, 4 января— на музыкальном вечере в доме Т. И. Филиппова знакомится с актером И. Ф. Горбуновым, народной сказительницей Ориной Федосовой, сестрой М. И. Глинки Л. И. Шестаковой.

1 февраля— поет на закрытой пробе в Мариинском театре арии Руслана («Руслан и Людмила») и Сусанина («Жизнь за царя»). Подписывает контракт на три года.

Апрель — декабрь— выступает в Мариинском театре в трех дебютных спектаклях: «Фауст» (Мефистофель), «Руслан и Людмила» (Руслан), «Кармен» (Цунига). Выступает на благотворительных литературно-драматических вечерах.

1896, январь— выступает в спектаклях Мариинского театра, в концертах с ансамблем народных инструментов А. В. Андреева, в благотворительных концертах.

Май — август —выступает в Нижнем Новгороде в оперной труппе С. И. Мамонтова (антреприза К. С. Винтер); встречается с С. И. Мамонтовым, К. А. Коровиным, И. И. Торнаги.

22 сентября— дебютирует в Частной опере С. И. Мамонтова в роли Ивана Сусанина, получает одобрение в прессе.

12 декабря— премьера «Псковитянки» Н. А. Римского-Корсакова: Грозный — Ф. И. Шаляпин, дирижер — И. А. Труффи. Восторженный отзыв критика Н. Д. Кашкина в газете «Русские ведомости» от 17 декабря.

1897, март — май —гастрольные выступления в Нижнем Новгороде, Казани, Харькове, Полтаве, Воронеже, Киеве.

Май — август— первое заграничное путешествие: посещает Вену, Париж, Берлин, Дьеп, где встречается с С. И. Мамонтовым, К. А. Коровиным, Т. С. Любатович и др.

12 ноября— в Москве впервые выступает в партии Досифея в опере М. П. Мусоргского «Хованщина».

31 декабря— в Москве впервые выступает в партии Варяжского гостя в опере Н. А. Римского-Корсакова «Садко».

1898, 27 января —Мельник в «Русалке», дирижер — С. В. Рахманинов. Начало дружбы с композитором.

Февраль — апрель— гастроли в Петербурге. Встречи с В. В. Стасовым, М. М. Антокольским, А. К. Глазуновым, А. К. Лядовым и др., посещение домашнего музыкального вечера у Н. А. Римского-Корсакова.

Июнь — июль— в Путятине — имении Т. С. Любатович. Венчание с Полой Торнаги. Работа с С. В. Рахманиновым над Борисом Годуновым, беседы с историком В. О. Ключевским.

Сентябрь— гастроли артистов Частной оперы С. И. Мамонтова в Крыму. Знакомство с А. П. Чеховым.

12 декабря— встречается с управляющим Конторой московских императорских театров В. А. Теляковским, подписывает контракт на работу в Большом театре с сентября 1899 года.

1899, 3 января— родился сын Игорь.

24–26 мая— в Петербурге встречается с Н. А. Римским-Корсаковым, участвует в юбилейных торжествах, посвященных столетию со дня рождения А. С. Пушкина.

Июнь — август —Одесса, Киев, Николаев, Кисловодск. Выступления в труппе В. Н. Любимова. Начало дружбы с Л. В. Собиновым.

6–21 сентября —Москва, последние спектакли в Русской частной опере.

24 сентября— первое выступление на сцене Большого театра в опере «Фауст» (Мефистофель). Восторженный прием публики и критики.

1900, 8 февраля —именины Шаляпина, в гостях С. В. Рахманинов, К. А. Коровин, В. О. Ключевский. В. А. Серов и др.

10 февраля— родилась дочь Ирина.

Март — апрель— гастроли в Тифлисе и Баку.

Май— получает приглашение театра «Ла Скала» спеть в марте 1901 года десять спектаклей «Мефистофеля» А. Бойто.