В середине февраля в сообщении Петру о событиях в Слободской Украине Меншиков писал, что неприятель из Коломака «уступил назад до Колонтаева, а Коломак, как и протчие места, а именно Хухры, Лутище, Каплуновку, Красный Кут, Городню, Мурахву по выступлений из оных выжег, а ис Коломака и на Мурахвы и жителей какмужеска, так и женска полу многих побрал». Тогда же Меншиков сообщал гетману Скоропадскому: «Неприятель, после учинившагося ему под Городнею безчестия и не возмогши против того воинским образом учинить нам отплаты, починя здешним жителям многия разорения, а именно места Красный Кут, Коломак и иные попаля, пошел назад к Опошне и вышеупомянутых мест жителей мужеска и женска полу в неволю побрал, невинных младенцев живых в снег и в воду побрасал, а иныя многия злы чинил».

Канцлер Российского государства Г. И. Головкин 18 февраля писал В. А. Долгорукому, находившемуся при гетмане И. Скоропадском: «Наши дела, при помощи господней, по-прежнему состоят в добром порятке и неприятеля партии (отряды) наши непрестанно обеспокоивают, так что оной в великой скудости и недостатку в провиантах и в фураже обретается… Войско же наше из Сум выступило в сих днях ради зближения к неприятелю. И пехота стояла в Богодухове и от частых наших партий принужден с места на место переходить… И от казаков разныя партии бывают побиваны и в полон берутся и неприятельская сила беспрестанно умаляется…»

Действия русских войск и партизанских отрядов нашли отражение в народной песне:

Потерпев неудачу в Слободской Украине и на части Левобережной Украины, Карл XII принял решение идти к Полтаве, где он надеялся получить поддержку полтавчан, запорожских казаков и, возможно, крымского хана, а весной, укрепив свою армию, начать новый поход от Полтавы на Москву.

Стратегическое значение Полтавы понимало и русское командование, знавшее о ненадежности полтавского полковника И. П. Левенца и поэтому стремившееся не потерять этот город. В середине ноября 1708 г. ахтырский полковник Осипов писал канцлеру Г. И. Головкину: «Полтава издавна нестатечная, и теперь з ней добра не сподеватися… бо там знайдуютьсяшазепинцы и орликовы приятели., а Чуйкевичов рожоный брат полковый писарь, всему голова».

Для укрепления Полтавского гарнизона царь направляет туда всероссийские и слободские полки во главе с бригадиром А. Г. Волконским. Одновременно он призывает полтавскую старшину выступать вместе против шведов и Мазепы. Полтавчане впустили в город отряд А. Г. Волконского, по приказу которого привели в порядок укрепления и орудия крепости. 13 января 1709 г. для поддержки полтавчан из Сум во главе с А. Д. Меншиковым выступило несколько драгунских полков. В составе отряда находился командир Тверского пехотного полка полковник А. С. Келин, которому судьба определила возглавить оборону крепости.

Сравнительно небольшая Полтавская крепость располагалась на возвышенном правом берегу Ворсклы при впадении в нее Коломака. От реки крепость отделялась болотистой равниной. Укрепления Полтавы, как и других городов Левобережья, состояли из земляного вала с глубоким рвом и палисадом. В слабоукрепленных частях крепости находились пять бастионов. За 1,5 месяца под руководством Келина защитники исправили укрепления Полтавы. В гарнизоне к началу осады насчитывалось три полка (4182 русских солдата), 91 пушкарь и 2600 (из 4 тысяч) вооруженных жителей города. В городе находилось 28 орудий, имелись значительные запасы продовольствия и незначительные – боевых припасов, в особенности пороха. К этому времени большая часть русских войск расположилась на линии Полтава – Кременчуг, на Правобережной и Западной Украине. Это стратегическое окружение шведской армии исключало возможность подхода к ней помощи из Польши, на что надеялся Карл XII.

К началу апреля 1709 года шведы заняли район между реками Ворскла и Псел, но при этом они оказались окруженными со всех сторон русскими войсками, украинскими казацкими полками и партизанскими отрядами. Тогда шведы поняли, какую большую опасность представляет для них Полтава, которая в их тылу становилась опорным пунктом русских войск и партизанских отрядов. В такой ситуации шведский король принял решение овладеть Полтавой. Осуществить задуманный план поручалось двум пехотным полкам и артиллерии. Уверенный в быстрой и легкой победе, Карл XII хвастливо заявлял: «Я атакую и возьму город». Первый штурм Полтавы начался 1 апреля 1709 г., последний – 22 июня. Все попытки шведов овладеть крепостью оказались безуспешными. Защитники, несмотря на значительные потери, выстояли, нанеся, в свою очередь, значительный урон противнику. Казалось, что последний штурм крепости завершится удачно. На крепостных валах уже раздавались победные клики врага: «Победа, победа!» Напрягая остатки своих сил, храбрые защитники Полтавы яростно бросились в контратаку. Безоружные жители хватали топоры, копья, косы, ножи. Старики, женщины и дети подносили на валы топоры, колья, камни, помогали раненым. Общими усилиями атака шведов была отбита и врага прогнали от крепости. Вал был залит кровью и покрыт трупами. Этот последний штурм стоил шведам более 1500 убитыми и большого количества раненых. Защитники потеряли около 300 убитыми и более 600 ранеными.

Всего гарнизон Полтавы за время осады крепости провел более 30 боев. Причем не только отбивал атаки шведов, но и совершал успешные вылазки. Только в апреле полтавчане совершили 12 вылазок из города, во время которых уничтожили 1717 шведов и 31 взяли в плен.

В битве за Полтаву противоборствующие стороны стремились привлечь и запорожских казаков. Борьба за Сечь занимала значительное место в политике Петра I и Карла XII. В период, когда решалась судьба двух воюющих армий, вопрос о том, на чьей стороне будет Запорожская Сечь, имел немаловажное значение.

Свою программу действий по удержанию Запорожья от перехода на сторону противника Петр сформулировал следующим образом: «Чтоб смотреть и учинить запорожцов добром по самой крайней возможности; буде же оныяявно себя покажут противными и добром сладить будет невозможно, то делать с оными яко с ызменники». Как видим, применение силы намечалось царем как крайняя мера, в случае измены. Шведы же стремились привлечь запорожцев подкупом и обманом.

Дипломатическая борьба за запорожских казаков началась сразу же после перехода И. Мазепы на сторону шведов. В ход было пущено все. Петр посылал запорожцам жалованье, продукты, порох, знаки Запорожской вольности. Мазепа обвинял Петра во всех тяжестях казачества. Такая переписка разделила запорожцев на два лагеря – сторонников России и сторонников шведов. Сторону И. Мазепы и шведов принял кошевой атаман Запорожья Гордиенко. Он сплотил вокруг себя верхушку запорожской старшины и части простого казачества, начал вести переговоры с крымским ханом. Вместе с тем, до конца февраля 1709 г. Гордиенко открыто не принимал ни ту ни другую сторону.