Дуглас обращался к двоюродному брату любовницы пренебрежительно и называл его Генри Праведный. Дело в том, что Генри стал крестоносцем, следуя примеру отца и предков-храмовников. Он отправился с другими шотландскими рыцарями в крестовый поход Негра Первого Лузиньяна, кипрского короля. В 1365 году он остановился в Венеции после посещения нормандских родственников по нуги на юг через Францию. Он вполне мог познакомиться с Карло Дзено и его братьями во время формирования флота крестоносцев или на Ближнем Востоке. В биографии Карло Дзено, написанной его внуком Джакомо, епископом Падуи, говорилось, что Карло познакомился с шотландским принцем во время паломничества в Иерусалим и помогал кипрскому королю в его войнах. Сэр Генри Сент-Клер должен был видеть в Венеции окруженный крепостными стенами Арсенал, обратить внимание на латинские паруса торговых судов и первые пушки на военных галерах, на которых он отплыл с другими шотландскими рыцарями на штурм Александрии.

Достигнув Египта, крестоносцы захватили и разграбили Александрию. Однако удержать город не смогли и были вынуждены уйти с добычей, сэр Генри Сент-Клер отправился в Святую Землю, занятую мусульманскими войсками. Побывал в Акре и в Иерусалиме с охранной грамотой для паломников, о выдаче которых ранее заключил договор император Священной Римской империи Фридрих Второй. Из-за этого паломничества он получил по возвращении в Шотландию прозвище "Генри Праведный".

Теперь он обрел влияние при дворе. Занимал много государственных постов, в том числе верховного судьи Шотландии и адмирала морей. Королевой Шотландии была Юфимия Росс, его двоюродная бабушка, вышедшая замуж за нового короля, Роберта Стюарта, основателя этой династии. Это близкое родство с шотландским троном беспокоило норвежского короля, он лишил Сент-Клера должности бальиа и назначил им его соперника, сэра Генри Александра де Арда, правителем Оркнейских островов. Норвежцы придерживались римского принципа "разделяй и властвуй". Де Ард пробыл на должности правителя всего год, и в 1379 году норвежский король назначил сэра Генри Сент-Клера графом Оркнейским, выставив жесткие условия. Ему пришлось согласиться на условия жалованной грамоты:

Служить королю Норвегии с сотней вооруженных людей,

Защищать Оркнейские острова всеми возможными способами,

Помогать королю Норвегии в его войнах,

Не строить на Оркнейских островах замков без разрешения короля,

Охранять права жителей островов,

Не продавать и не отдавать в залог ни один из островов,

Принимать короля или его людей в любом путешествии на острова,

Не объявлять войны, которая могла бы нанести вред островам,

Лично отвечать за любой ущерб, причиненный жителю островов.

Являться по вызову короля и давать ему советы,

Не нарушать мира с королем,

Не заключать договоров с епископом Оркнейским,

Не передавать сыну по наследству титул графа, если этого титула не пожалует король Норвегии,

Выплатить за титул 1000 золотых ноблей.

В других статьях подтверждалось, что его родственники Мализ Спарре и сэр Александр де Ард отказываются от притязаний на графство и останутся заложниками в Норвегии. Указывалось, что для утверждения пожалованного Генри титула графа Оркнейского потребуется согласие могущественных шотландских аристократов. Что не будут затронуты никакие земли и права короля Норвегии на Оркнейских островах. Нарушение любого из пунктов жалованной грамоты приводило к утрате графского титула.

Жесткие условия жалованной грамоты утверждали нового графа Оркнейского вассалом норвежского короля. Кроме того, ему пришлось подписать обязательство выплачивать королевскому бальиу в Керкуолле по сто ноблей в Троицын и в Мартынов дни. Это обстоятельство вынудило сэра Генри Сент-Клера лично поехать на Оркнейские острова и и утвердить там свою власть наперекор всем соперникам, особенно епископу Оркнейскому. Ему потребовалось построить флот и набрать людей для того, чтобы контролировать сто семьдесят Оркнейских и Шетландских островов, где он, в сущности, будет норвежским принцем.

"Он обрел большую власть, чем кто-либо из его предков, — писал священник Хэй. — У него было право чеканить монету в своих владениях, издавать законы, прощать преступления; перед ним, куда бы он ни шел, несли почетный меч; у него была корона, он надевал ее, когда вводил в силу законы, словом, не подчинялся никому, кроме владельца этих земель, короля Дании, Швеции и Норвегии… Там он считался вторым лицом после короля". На гербе его находилось морское чудовище или дракон, напоминающего нос корабля викингов, а над зубчатым крестом, символом хранителей Холируда, находилась графская корона. Теперь он стал воистину принцем.

Генри Сент-Клер унаследовал значительные богатства, чтобы утвердить свои права и стать морским владыкой север. В реестре Большой печати Шотландии значатся земельные пожалования Брюса и Стюарта Генри Сент-Клеру, "нашему избранному защитнику, верному нам", попечителю наследника престола. Кроме того, он получил немало земель и денег храмовников из их штаб-квартиры в Балантродохе, неподалеку от Росслина. Его власть и положение, как потом и у его сына, были значительными. "У него в доме всегда находилось триста всадников, — писал священник Хэй, — а у его принцессы пятьдесят пять фрейлин, в том числе тридцать пять дворянок. Еду перед тем, как подать ему, пробовали. Когда он приезжал на Оркнеи, его встречали триста человек в красных мантиях и плащах из черного бархата".