Атаман так объяснял странность своей фамилии: лет 100 назад в Мельники переехал его дед — казак по фамилии Дрозд, который странно ругался, крича: «Чу-чу, пакоснэ!» За эту особенность его и прозвали Чучупак, а волостной писарь при паспортизации в 60-е годы XIX века дворовое прозвище деда записал как фамилию. Однако, скорее всего, происхождение фамилии Чучупак восходит к самобытным прозвищам казаков Запорожья.

Отец будущего атамана был зажиточным крестьянином и сумел дать своим пяти сыновьям хорошее образование. Один из сыновей — Петр — закончил учительскую школу и поступил в Киевскую консерваторию, стал организатором хора. Другой сын — Алексей, также поступил в учительскую школу, затем школу прапорщиков, дослужился до офицера. Семен — закончил школу прапорщиков, воевал на фронтах мировой войны. А Василий Чучупак учился в учительской семинарии, стал преподавать в одной из сельских школ Чигиринского уезда. Однако проработал там он всего несколько месяцев.

В 1914 году Василий Чучупак записался добровольцем на фронт Первой мировой войны. Он пришел в войска как вольноопределяющийся, а к 1917 году, закончив школу прапорщиков, дослужился до поручика. В декабре 1917 года, вернувшись с фронта в родное село, Василий стал организатором отряда «Вольного казачества». Летом–осенью 1918 года Василий Чучупак — атаман отряда крестьянской самообороны села Мельники.

Осенью 1918 года местные атаманы повстанцев Чучупак и Коцур создали общий повстанческий штаб Чигиринского уезда. В декабре 1918-го — феврале 1919 года Чучупак получил чин куренного армии Петлюры. С петлюровцами Чучупак оборонял Киев, но во время отступления украинской армии на запад дезертировал из своей части. Разочаровавшись в Петлюре, он хотел начать новую жизнь «советского» учителя. По возвращении в родное село Василий был арестован местным большевистским ревкомом, ему грозил расстрел за «петлюровщину». С помощью братьев и односельчан Чучупак сумел бежать из тюрьмы и укрылся в лесах Холодного Яра. С этого времени Холодный Яр становится его домом.

10 апреля 1919 года атаман Чучупак поднял восстание против «коммунии» в своем родном селе. Оно было приурочено к началу крестьянского уездного съезда и имело целью заставить этот съезд принять резолюции против продразверстки. Однако это первое восстание было жестоко разгромлено, и только 20 повстанцам удалось скрыться от красных карателей в лесу. В борьбе с отрядом Чучупака большевикам помог атаман Коцур. С той поры между холодноярцами и чигиринцами Коцура началась соседская и политическая вражда, которая часто выливалась во взаимные вооруженные нападения, погромы, грабежи.

11 мая, когда до Холодного Яра долетело известие о начале восстания атамана Григорьева, атаман Чучупак поднял новое восстание, в ходе которого повстанцы захватили пять сел Мельниковской волости. Свой новый отряд, состоявший из 400 человек, атаман Чучупак назвал Отрядом гайдамаков Холодного Яра.

13 мая в районе Холодного Яра появился атаман Уваров (бывший есаул Кубанского войска) с конным отрядом в 800 сабель. Этот отряд был частью восставшей дивизии атамана Григорьева, направлявшейся на штурм Черкасс. В своих воззваниях Уваров называл себя «противником коммуны и еврейской власти», однако подчеркивал, что он не против самого принципа советской власти. Задержавшись в Мельниках, Уваров структурировал управление волостью, поставив над ней Повстанческий комитет во главе с братьями Чучупаками.

15 мая Уваров с частью бойцов атамана Чучупака уже штурмовал Черкассы. В этот момент в городе восстал советский полк, открывший дорогу Уварову в город. Повстанцы вырубили 1-й коммунистический батьольон, расстреляли 30 коммунистов и советских работников и закончили свое пребывание в городе еврейским погромом. Двухтысячный объединенный отряд Уварова, братьев Чучупаков и смелянского атамана Лихарева 25 мая 1919 года ворвался в Чигирин, разбив «красный» полк атамана Коцура, который бежал в Субботов, где вербовал войско для атаки Чигирина. В начале июня части Красной армии и атаман Коцур отбили Чигирин и разгромили отряд трех атаманов у села Яничи.

После этого разгрома Чучупак и Уваров скрылись в лесах Холодного Яра, но уже через несколько дней они захватили обширную территорию с населением до 30 тысяч человек, провозгласив «Гайдамацкую республику Холодный Яр», куда вошли села Мельники, Медведовка, Худриевка, Плесканивка, Тыньки, Боровица, Сагуновка, Нечаевка. Из района Холодного Яра повстанцы совершали набеги на Жаботин и ближайшие сахарные заводы. Своеобразной «столицей» республики и местом расположения штаба повстанцев стал Матренин монастырь. После долгих споров между атаманами о власти в республике было решено, что Василий Чучупак станет атаманом республики, а Уваров — командующим всей армией в полторы тысячи штыков и сабель.

В конце июня 1919 года атаман Уваров и его 600 повстанцев решили уйти из Холодного Яра на соединение с отрядом Юрия Тютюнника, но у станции Райгород они попали в засаду, были окружены частями Красной армии и после непродолжительного боя сдались.

Как только полк Уварова покинул Холодный Яр, красный атаман Коцур развернул наступление на «Республику Холодный Яр», объявив ее «кулацким гнездом». Для своей военной экспедиции от командования Красной армии Коцур получил 10 пулеметов и пушку. Тогда он захватил Медведовку и взял в осаду Мельники, две крестьянские армии, каждая примерно по тысяче бойцов, сошлись в кровавом бою. Отсутствие артиллерии поставило отряд Чучупака в сложное положение, которое исправил атаман Деркач[47], пришедший на помощь гайдамакам Холодного Яра со своим отрядом в 300 сабель. Холодноярцы и отряд Деркача наголову разбили чигиринцев, и те бежали, оставив около сотни убитыми и пленными. Коцур был отогнан от Холодного Яра, после чего «республика» целый месяц жила независимой жизнью...

В первой половине августа 1919 года отряд Чучупака вел оборонительные бои против войск Красной армии, отступавших от Екатеринослава на Киев через район Холодного Яра. Тогда красным частям удалось временно захватить Мельники и Медведовку и вновь загнать Чучупака в лес. К 15 августа главный атаман «республики» снова установил свою не ограниченную никем власть в Холодном Яру. Но этот период длился недолго...

В первых числах сентября Киевщина оказалась под контролем белогвардейцев. Пройдя по холодноярским селам, белые реквизировали зерно нового урожая и насильно мобилизовывали крестьянскую молодежь в Добровольческую армию. Атаман Чучупак, собрав до двух тысяч бойцов, выступил против белогвардейских отрядов, объявив себя союзником армии Петлюры. С этого времени в составе «армии Холодного Яра» появились офицеры армии УНР.