Объединив 200 верных себе повстанцев в Верхнеднепровский повстанческий кош, Тютюнник в критический момент восстания покинул атамана Григорьева. Вскоре он присоединил к себе самостоятельный отряд атамана Мирошниченко, насчитывавший 200 повстанцев, и устремился на север, где уже пылало восстание против красных на его малой родине — Звенигородчине. Устремившись к станции Боярка, Тютюнник намеревался напасть на Киев. Но столица была не по зубам его отряду (400 бойцов при пяти пулеметах), и Тютюннику пришлось довольствоваться Звенигородкой, которую он захватил 13 июня 1919 года, после чего создал в уезде «Звенигородскую республику».

В это время Юрий Тютюнник формально подчинился Второму повстанкому, его отряд получил громкое название 4-й Крестьянской повстанческой дивизии. В районе Сквиры он подчиняет себе 3-ю повстанческую дивизию атамана Дьяченко. Объединенные силы 3-й и 4-й повстанческих дивизий составляли около четырех тысяч бойцов при четырех пушках и 80 пулеметах.

«Сквира была полностью разграблена казаками 3-й дивизии. Евреи и не евреи заплатили «за освобождение» всем своим имуществом, а кое-кто и жизнью», — позже вспоминал Тютюнник. Атамана Дьяченко он обвиняет в потере Сквиры и разгроме объединенных сил повстанцев, а также в том, что Дьяченко «командовала толпа» — повстанцы, занимавшиеся грабежами и погромами. Тютюнник отстранил Дьяченко от атаманства и назначил на его место «своего» атамана — Алексея Григорьева.

Вскоре вместе с отрядом атамана Клименко Юрий Тютюнник участвовал в походе повстанцев на Умань. Но при штурме Умани войска атаманов были разгромлены регулярными частями Красной армии, а атаман Клименко погиб. В то же время самого Тютюнника чуть не расстреляли взбунтовавшиеся повстанцы 3-й дивизии, хотя сам атаман считал, что повстанцы его «боготворят».

После разгрома под Уманью Тютюнник осознал слабость неорганизованных «советских» атаманов. Он решил круто изменить свою судьбу и подчиниться руководству Петлюры, войдя в регулярную армию УНР. 12–14 июля 1919 года бойцы Тютюнника, двигаясь на запад, прорвали советско-украинский фронт и вышли в расположение армии УНР. В это время атаман Божко предлагал Тютюннику объединить свои «дивизии» и «почистить главный штаб и правительство» — то есть организовать переворот в Каменце-Подольском, где находилось руководство УНР. Тогда Тютюнник отверг это предложение...

Через две недели Юрий Тютюнник стал генералом армии УНР — его назначили на должность командующего Киевской группы. Эта группа в августе 1919-го захватила Умань и выдвинулась к Елизаветграду.

Осенью того же года боротьбисты предлагали Тютюннику поднять восстание против Петлюры, но он снова отказался, выступив в защиту руководителя Директории против авантюристов Волоха и Божко. В декабре 1919-го Юрий Тютюнник стал помощником командующего армии УНР, которая отправилась в тыл белогвардейцам в свой Зимний поход. Одновременно он командует Киевской группой войск, которая ворвалась в глубокий тыл белогвардейцев в районе Жашков–Звенигородка, в родные места атамана. В январе следующего года Тютюнник участвовал в захвате Умани. В марте–апреле 1920-го части Тютюнника помогали местным повстанцам в районе Николаев–Одесса изгнать большевиков из сел и местечек.

6 мая 1920 года подразделения, принимавшие участие в Зимнем походе, соединились с основными силами армии Петлюры и польской армией в районе Винницы. За 180 дней похода части «Зимней» армии прошли по тылам красных и белых более 2500 километров.

В июле–августе 1920 года Юрий Тютюнник снова превратился в повстанческого атамана, он воюет в тылу у красных — в районе Звенигородки, совместно с местным атаманом Грызло. Но уже в сентябре он снова возвращается в регулярные войска УНР на старую должность — командующего Киевской группой. В сентябре–октябре эта группа вела бой против Красной армии в западном Подолье.

7 ноября 1920 года, за 12 дней до полного разгрома армии УНР, в местечке Ялтушкове состоялось совещание командного состава украинской армии и членов правительства. Существовали большие подозрения, что на этом совещании Тютюнник хотел арестовать Петлюру и его министров и провозгласить себя главой армии и республики. 12–18 ноября Киевская дивизия была втянута в затяжные бои против наступающей Красной армии. Однако 20–21 ноября под ударами Красной армии войска УНР были вынуждены уйти на территорию Польши и сдаться польским властям. Более 20 тысяч солдат и офицеров армии УНР были интернированы поляками.

В начале 1921 года Юрий Тютюнник возглавил партизанско-повстанческий штаб при главном командовании армии УНР. Постепенно между Тютюнником и Петлюрой назрел острый конфликт, связанный с контролем над украинским повстанчеством и подпольем.

В военном управлении штаба окопалось множество советских разведчиков, например начальник отдела полковник Добротворский, подполковник Снегирев, сотники Нестеренко и Заярный. Петлюра подозревал об утечке информации через штаб Тютюнника, и это обостряло его неприятие легкомысленного атамана.

Петлюра стремился ограничить влияние атамана на повстанческих лидеров Украины, провоцируя неподчинение атаманов Тютюннику. Так, атаман Гулый-Гуленко отказался выполнять приказы Тютюнника; атаману Шепелю Тютюнник дал мандат на командование повстанцами в нескольких уездах Подолья, Петлюра же полномочия Шепеля распространил на несколько губерний, передал ему деньги и оружие. Тютюнник направил на Правобережье своего атамана Карого-Яворского, которого Шепель арестовал как «самозванца». Конфликт с Петлюрой произошел у Тютюнника и из-за назначения Бессарабенко атаманом Киевщины.