Закончив гимназию, Антоша стал одним из стипендиатов городской управы, которая выделила благонадежным и достойным выпускникам деньги на оплату обучения в университете. И в августе 1879 года Антон Чехов садится на поезд и уезжает в Москву. Пророческие слова мальчика, сказанные им на прощание родной тетушке, перед тем как покинуть малую родину, Таганрог, и заступить на служение в Москве: «Будем, будем жить по-человечески». Антоше на тот момент было 19 лет.

Таганрогский период жизни закончился.

К моменту приезда Антона в Москву в отдельной квартире, снимаемой Чеховыми на Грачёвке, процветал махровый Таганрог. Ни банкротство, ни потеря дома, ни спанье на сыром полу и постоянная угроза голода не поколебали веру Павла Егоровича в испытанные им самим в детстве методы воспитания. Как свидетельство незыблемости устоев на стене висел тетрадный лист, исписанный рукой главы семейства и озаглавленный «ПОРЯДОК». В нем членам семьи было предписано, кто, когда, что должен делать и какое наказание предусмотрено за то или иное нарушение.

Павел Егорович к моменту приезда Антона нашел наконец работу с харчами и проживанием, посещал семью только в праздничные дни, поэтому место главы семьи занял Антон. Воля его сделалась доминирующей, он взял на себя содержание и заботу о домочадцах.

В 1879 году Чехов поступил на медицинский факультет Московского университета имени И. М. Сеченова. Занятия в университете совмещал с литературной работой. В основном он публиковался под псевдонимом «Антоша Чехонте».

Первые московские годы он спал и отдыхал даже меньше, чем в Таганроге. Чехов не знал выходных и каникул, не рыбачил, не выезжал из города, но никогда ни слова жалобы, никаких стенаний, наоборот – ощущение удовольствия и радости, что так сумел устроить жизнь свою и родных. По-человечески.

Антон начал печататься в 1880-м году в «Стрекозе», затем последовали «Зритель», «Мирской толк», «Москва», «Свет и тени», «Спутник», Альманах «Стрекозы», «Будильник», «Осколки» и т. д. Феноменально росла производительность. 1880 – девять публикаций, 1881 – тринадцать, 1882 – тридцать две, 1883 – сто двадцать, 1885 – сто двадцать девять. Такого в России не было никогда: двадцатилетний парень, еще не освободившийся от южно-русского говора (говорил не «стул», а «стуло»), вдруг засеял весь литературный ландшафт своими диковинками. Его короткие рассказы и рассказики стали появляться везде и отовсюду. Без главного героя, без идеи, да и вообще, можно сказать, без содержания. Без начала и конца, не понятно, о чем, не понятно, зачем, они посыпались на русского обывателя будто с неба… Антоша Чехонте стал широко известен публике, когда начал печататься в журнале «Осколки». Его заметили не с первой, а со второй или даже с третьей книги (1886), и то, похоже, из-за необычного для издания внешнего вида. Внушительный, тяжеловесный томище, необыкновенного формата, точь-в-точь исторические монографии или какая-нибудь академическая книга. Имя автора на обложке, Антоша Чехонте, ничего еще не говорило читателю.

Выход книги совпал с окончанием университета, где Антон себя никак не проявил, ничем особенным не запомнился, садился всегда уединенно, у окна, и старательно записывал лекции. Иногда он выглядел таким изможденным и исхудалым, что если его несколько дней не видеть, то с трудом можно было узнать. Объясняется это не только факультетской нагрузкой, но и беспрерывным писанием «рассказцев». О чем никто из однокурсников даже не догадывался. Уже со второго курса Антон своими литературными заработками начал содержать семью и оплачивать учебу сестры Маши.

Прошло еще два года. После последнего творения Антоши Чехонте, той самой книжищи невообразимого формата, вышла первая книжка вполне цивилизованного размера и уже удобоваримого, интересного содержания. На обложке этой книжки значилось: «Антон Чехов. “В сумерках”». Ее заметили, обсудили все критики. Восторженный Григорович прислал письмо, которое, как считают многие, решило судьбу писателя Антона Чехова. Именно за этот сборник Чехову присуждается высшая литературная награда – Пушкинская премия (1888 г.). Чуть позже он будет избран в Почетные академики (1900 г.).

После окончания университета Чехов начинает практику уездного врача в Воскресенске (сейчас – город Истра), в больнице известного врача П. А. Архангельского. Затем работает в Звенигороде, временно заведуя больницей.

У Антона не было цели любой ценой стать писателем, тем более, великим, знаменитым на весь мир. Цель была одна: стать, точнее, воспитать в себе обыкновенного человека, абсолютно свободного, способного жить и служить правому делу. Писательство же было самым подходящим и удобным подспорьем. Позволяло поставить свою личную жизнь в такие условия, чтобы была возможность трудиться в той мере, которую он сам определял, какая была необходима ему для внутреннего развития, изучения и исследования жизни, поддержания благосостояния семьи, а также возможность заниматься врачебной практикой, общественной деятельностью. Литературное творчество – это был труд, за который он спокойно мог брать деньги. Такая финансовая свобода позволяла ему практически всегда лечить безвозмездно, часто принимая до сотни больных в день…

Есть еще одно важнейшее деяние Антона Павловича: поездка на Сахалин. Ей предшествует печальное событие – смерть любимого брата, художника Николая Павловича. Весною 1889 г. он заболел брюшным тифом и в июне умер, несмотря на все старания Антона Павловича вылечить его. «Я поглупел и потускнел», – писал Чехов под первым впечатлением утраты. Им овладела «скука адская» и сознание, что «поэзии в жизни ни на грош». Писатель не мог заставить себя писать.

Видя беду современных беллетристов в скудости их впечатлений из-за оседлости, Чехов чувствовал, что и его самого затягивает однотонность жизни, пугает творческий застой. Ему показалось, что жизнь людей на Сахалине, где сосредоточена такая бездна страдания и преступности, даст его слову новый толчок. Думая расширить писательский горизонт, Чехов увлекся идеей написать книгу, устанавливающую за ним репутацию действительного исследователя жизни, бытописателя необследованного края.