9 ноября— посылает А. П. Чехову партитуру симфонической поэмы «Утёс» с признанием, что рассказ писателя «На пути» побудил к созданию этого музыкального произведения.

Конец года— встреча с Еленой Морицевной Даль, родственницей доктора Н. В. Даля, у которого лечился Рахманинов.

1899, 11 января— написан фортепианный набросок «Delmo» (D-el-mo — Даль Елена Морицевна).

Январь — март— приглашённый Лондонским филармоническим обществом, готовится к выступлению в Великобритании.

7, 19 апреля— в Лондоне дирижировал своей фантазией «Утёс» ор. 7, играл пьесы — Прелюдию до-диез минор и «Элегию» из ор. 3. Остальная часть программы симфонического концерта шла под управлением А. К. Маккензи.

Май и лето— отдыхает в имении Красненькое в семье управляющего имением Б. X. Крейцера, дочь которого была его ученицей.

17 мая— написан шуточный романс «Икалось ли тебе, Наташа…» на переделанные стихи П. А. Вяземского, посвящённый Н. А. Сатиной. Конец мая— на пушкинском празднике в Москве, где идёт его опера «Алеко». В главной роли — Шаляпин, который произвёл на композитора огромное впечатление. После этого возвращается в Красненькое.

1900, 9 января— с Ф. И. Шаляпиным у Льва Толстого, где среди других произведений они исполняют недавно сочинённый Рахманиновым романс «Судьба» на стихи Апухтина, который вызвал неодобрительный отзыв Толстого.

1 февраля— второе и последнее посещение дома Льва Толстого.

18 февраля— романс «Судьба» записан на ноты.

21 февраля— появляется посвящение Шаляпину.

23 февраля— исполняет роль крёстного отца при крещении дочери Шаляпина Ирины в церкви Большого Вознесения у Никитских Ворот.

Вторая половина апреля— по приглашению А. А. Ливен поселяется в Ялте на её даче. Пытается работать над Второй сюитой для двух фортепиано.

Апрель — май— встречается с Чеховым, с артистами МХТ, которые приехали на гастроли, навещает тяжелобольного композитора Василия Калинникова и помогает ему с изданием сочинений. Знакомство со многими писателями, которые находились в это время в Крыму, в том числе с А. М. Горьким и И. А. Буниным.

Июнь— проездом через Москву отбывает в Италию. Живёт в местечке Варацце вместе с Шаляпиным, помогает ему разучить партию Мефистофеля из одноимённой оперы Бойто, которую артист должен был петь в миланском театре «Ла Скала». Здесь сочинил сцену Паоло и Франчески из второй картины оперы «Франческа да Римини» задолго до окончания всей оперы.

19 июля /1 августа— отъезд из Италии. По прибытии в Россию поселяется в Красненьком, где живёт до начала октября.

Лето— работает над Концертом № 2.

Осень— закончены вторая и третья части Концерта № 2.

2 декабря— написанные части Концерта исполнены автором в Москве в Большом зале Российского благородного собрания с оркестром под управлением А. И. Зилоти.

1901, январь — апрель.Работает над Сюитой № 2 для двух фортепиано и первой частью Концерта № 2.

Апрель— закончил Сюиту № 2 ор. 17 для двух фортепиано и первую часть Второго фортепианного концерта.

Начало мая— по приглашению семьи Крейцер приехал в Красненькое.

4 мая— завершена окончательная редакция кантаты «Пантелей-целитель» для четырёхголосного смешанного хора на стихи А. К. Толстого. Май— вскоре после приезда в Красненькое вернулась перемежающаяся лихорадка.

Лето— выправляет корректуры Сюиты № 2.

Осень— получает предложение от директора Императорских театров В. А. Теляковского занять пост дирижёра Большого театра. Отказывается от предложения.

27 октября— в симфоническом собрании Московского филармонического общества исполнил впервые целиком Концерт № 2 под управлением А. И. Зилоти.

24 ноября— в симфоническом собрании Московского филармонического общества первое исполнение Сюиты № 2 ор. 17 С. В. Рахманиновым и А. И. Зилоти.