Коммунистический отряд, посланный в ноябре 1920 года на подавление восстания, был застигнут врасплох, атакован на марше и полностью уничтожен повстанцами. Восставшие разоружили караульный батальон станции Старая Калитва, заняли Евстратовку. Красноармейцы частей 2-й Особой армии, присланные на подавление восстания, переходили на сторону повстанцев.

Отряд Колесникова совершал рейды в глубь Воронежской губернии, в Донскую губернию, временно захватывая городки Богучар, Новохоперск. Нападению подвергались местные гарнизоны, продотряды и отряды, посланные на усмирение восставших. Повстанцы избегали прямых столкновений, прибегая к тактике партизанской войны. Получив разведданные, они, обычно ночью, окружали части Красной армии, «снимали» охрану, арестовывали командиров и коммунистов. Затем перед разоруженными солдатами выступал сам атаман, призывая красноармейцев присоединиться к повстанцам.

В декабре 1920 года против Колесникова выдвинулись войска Южной группы, которую возглавил воронежский губвоенком. Однако большевистские вожди не владели информацией, не представляли масштабов восстания, считая, что на территории района действуют небольшие разрозненные отряды. Губвоенком, глава Воронежской губЧК, председатель Богучарского губвоенкомата, начальник штаба войск особого назначения с небольшим карательным отрядом и «походным» трибуналом направились в Старую Калитву. Но ночью дом на краю села, где заночевали прибывшие начальники, был окружен повстанцами, а утром после непродолжительной перестрелки коммунистический отряд уничтожили. Впоследствии на этом месте установили стелу в память о погибших коммунистах.

В район восстания из Крыма были переброшены стрелковые и кавалерийские части Южного фронта, которые при поддержке бронепоездов нанесли повстанцам поражение в бою 26 декабря 1920 года. Однако уже на следующий день отряд Колесникова и атамана Каменюка захватил украинский городок Старобельск, разгромив его гарнизон в 350 бойцов. 28 декабря была атакована станция Сватово, где Колесникову удалось захватить артбазу Красной армии и большое количество патронов.

В начале 1921 года «армия» Колесникова взяла под контроль практически всю сельскую часть Воронежской губернии. По данным чекистов, в целом на ее территории действовало 165 крупных отрядов повстанцев, насчитывавших до 50 тысяч человек.

Озабоченный и раздраженный, Ленин отправил записку губернскому комитету РКП(б) с требованием «принять все меры к ликвидации восстания Колесникова в связи с угрозой захвата губернского города Воронеж». В район восстания были направлены эшелоны с тремя полками, но разгромить или локализовать восстание тогда не удалось.

Отдельные отряды Колесникова «разбрелись» по Орловской, Воронежской, Тамбовской, Донецкой, Ростовской, Харьковской губерниям. В феврале–марте 1921 года бои на повстанческом фронте шли с переменным успехом. Несколько раз Колесников уходил в Тамбовскую губернию, но, не желая подчиняться руководству атамана Антонова, возвращался обратно.

9 февраля повстанцы захватили Россошь. Через два дня отряды Колесникова потерпели серьезное поражение у станции Лиски, после чего снова направились на Тамбовщину. 20 февраля Колесников на несколько часов занял Новохоперск. 25 февраля его отряд (1 тысяча конницы, 500 бойцов пехоты, 10 пулеметов) вышел из-под Богучар на соединение с Антоновым, а на следующий день на станции Терновка разгромил крупную часть красных, взяв в плен до 800 красноармейцев.

Вскоре отряд Колесникова, причем под красным знаменем, неожиданно атаковал Воронеж. На несколько часов повстанцы захватили окраины города и тюрьму. Но в этот момент атаман начал вести переговоры по телефону с начальником 10-й дивизии Кауфельдтом о возможных условиях сдачи повстанцев и амнистии. Весной 1921 года в Воронежскую губернию были переброшены крупные соединения Красной армии, из которых была создана Подвижная группа для борьбы с бандитизмом. Эта группа разгромила ядро повстанческой «армии» Колесникова, после чего одна часть повстанцев ушла к Махно, другая — к Антонову.

Незадолго до этого чекисты внедрили в штаб Колесникова своего агента — красивую двадцатилетнюю чекистку Екатерину Вереникину. Под видом жены погибшего от рук красных эсера она прибыла к Колесникову. Атаман был очарован девушкой и, на свою беду, дал ей работу при штабе повстанцев. Вскоре благодаря информации Вереникиной был уничтожен лучший Старокалитвенский полк повстанцев, вышедший на линию артиллерийского и пулеметного огня красных. В бою погиб командир полка, брат атамана Колесникова Григорий. Тогда красным удалось захватить канценлярию и архив частей Колесникова.

В начале апреля того же 1921 года отряд Колесникова был разбит в Тамбовской губернии «летучими» формированиями красных. После этих поражений отряд, разбившись на три части, ушел в Воронежскую губернию, где, вновь соединившись, представлял значительную силу числом в 1500 бойцов. Но в конце апреля в бою у села Дерезоватое Воронежской области Александр Колесников был убит. По другой версии, он погиб через две недели — 12 мая, когда в районе Коротояка его отряд принял бой против «Подвижной группы» из трех кавалерийских полков, стрелкового батальона и батареи.

По объявленной советской властью амнистии после гибели Колесникова сдалось до тысячи его бойцов, еще около двух тысяч повстанцев рассеялись по Острогожскому и Богучарскому уездам, создав мелкие подвижные отряды. В июне 1921 года в чекистских сводках фигурировали сведения о «банде Колесникова» в составе тысячи сабель при 13 пулеметах, действовавшей в районе Луганска. Возможно, атаманом этого отряда был Каменюк. В июле 1921 года остатки «банды Колесникова» под командованием некоего Лухачева вернулись из Украины в Воронежскую губернию, где продолжили борьбу до октября 1921 года, пока не исчезли окончательно в круговороте братоубийственной войны...