В 1910-х годах Кокошка начал работать в манере экспрессионизма. Первой подобной композицией стал «Натюрморт с мертвым барашком» (Галерея искусства XX века, Вена). Эта картина своим виртуозным исполнением и пессимистическим взглядом на окружающий мир напоминала манеру великого испанского живописца Ф. Гойи.

В это время художник проживал в Берлине, где много общался с представителями немецкого экспрессионизма, оформлял графическими работами журнал «Дер Штурм».

В 1911 году Кокошка вернулся в Вену. В течение нескольких лет его более всего занимали евангельские сюжеты. Так, он создал «Бегство в Египет» (1911–1912, частное собрание) и «Благовещение» (1911, Музей на восточном валу, Дортмунд). Однако традиционные сюжеты отнюдь не приобретают у живописца каноническую окраску. Кокошка не боится неожиданных трансформаций; он переосмысливает сюжет в духе современности и таким образом делает его особенно близким. Ощущение современности происходящего подчеркивают также разнообразные бытовые реалии. Помимо этого, художник широко пользуется личной символикой, которая отражает мировоззрение автора и его особый взгляд на происходящие события.

О. Кокошка. «Вероника», 1911 год, Музей изобразительных искусств, Будапешт

С композицией «Вероника» (1911, Музей изобразительных искусств, Будапешт) у Кокошки связаны глубоко личные воспоминания. Он работал над картиной в 1911 году, в своей заброшенной мастерской, будучи еще никому не известным, непризнанным художником. В книге «Моя жизнь» Кокошка писал: «Однажды ко мне пришла скромная, испуганная девочка, дочь портье, чтобы вымыть уже многие месяцы нетроганные окна… Божий дар — то прозрение, что озаряет внутренний мир человека после того хаоса, который создает он сам своими метаниями в мире. Я написал «Веронику»: эту девушку тоже звали Вероникой…» Кроме того, с этой святой у Кокошки связаны детские воспоминания: он тяжело болел, когда учитель Закона Божьего «наложил на мое лицо образок с изображением платка святой Вероники, опустился на колени и начал молиться. И, словно чудо, сыпь с моих глаз быстро исчезла».

Свою «Веронику» Кокошка писал в традициях готики. Фигура девушки устремлена ввысь. Ее тело почти бесплотно; одежда только намечает его контуры, но не обрисовывает никакой определенной формы. Лицо кажется сверкающим на розоватом фоне. Оно угловато, безжизненно и жестко, что особенно чувствуется по контрасту с ниспадающими наподобие вуали мягкими волосами. Взгляд девушки непроницаем и обращен внутрь себя. В этой безжизненной фигуре выделяются лишь непропорционально длинные, живущие самостоятельной жизнью руки с положенной на них святой реликвией. Вероника неподвижна, однако в ней чувствуется почти нечеловеческая властность и сила. Это излучение почти невидимо, но оно намечено художником наподобие треугольного мерцающего ореола.

О. Кокошка. «Женщина в голубом», 1919 год

Острую наблюдательность и способность угадывать самые сокровенные черты человеческого характера демонстрирует работа «Портрет доктора Фореля» (1908, Кунстхалле, Мангейм). На картине художник изобразил престарелого ученого с одухотворенным лицом и руками труженика. Это не просто аналитик, его знание действенно и сострадательно. Очень интересно решена цветовая палитра полотна: на первый взгляд персонаж представляется почти прозрачным, слабо мерцающим, и только потом зритель может детально разглядеть черты старческого мудрого лица.

Вообще портреты Кокошки отмечены острым психологизмом. Краски создают на полотне лихорадочное мерцание бликов, среди которых можно разглядеть подвижные лица и жесты нервных рук с чрезмерно длинными пальцами («Адольф Лоос», 1909, Национальная галерея, Берлин; «Ганс Титце и Эрика Титце-Конрат», 1909, Музей современного искусства, Нью-Йорк).

Через некоторое время Кокошка начинает создавать портреты при помощи плотных пастозных мазков. То они соединяются в подобие кристаллической решетки, то вдруг круто взвихриваются, передавая напряженную эмоциональную и духовную жизнь персонажей («Автопортрет с Альмой Малер», 1912–1913, частное собрание, Гамбург; «Буря, или Невеста ветра», 1914, Художественный музей, Базель).

Когда началась Первая мировая война, Кокошка пошел на фронт добровольцем. Это был тяжелый период в жизни мастера: он получил тяжелое ранение, расстался с любимой — Альмой Малер, что, естественно, нашло отражение в его творчестве. Полотна 1916–1919 годов исполнены в мрачной тональности и сумрачной цветовой гамме, передающей трагическое мироощущение. Подавленность художника передает даже фактура полотна: беспросветное и безвыходное кружение изображается петляющими мазками, то скрученными в жгуты, то извивающимися, подобно змеям. Таковы композиции «Эмигранты» (1916–1917, Новая пинакотека, Мюнхен), «Влюбленные с кошкой» (1917, Кунстхауз, Цюрих), «Автопортрет» (1917, Городской музей, Вупперталь), «Сила музыки» (1918–1919, Городской музей Ван Аббе, Эйндховен). В 1917 году Кокошка переехал в Дрезден, где его пригласили на должность профессора Академии художеств. Здесь он работал до 1924 года.

О. Кокошка. «Портрет художника-вырожденца», 1937 год, Шотландская национальная галерея современного искусства, Эдинбург

В 1934 году Кокошка переехал в Прагу. Несомненной удачей мастера этого периода является его автопортрет с выразительным названием «Портрет художника-вырожденца» (1937, Шотландская национальная галерея современного искусства, Эдинбург). Кокошка писал его в то время, когда его творчество было объявлено вредным и запрещено фашистским правительством. Хроматическая гамма полотна отличается богатством и выразительностью; оно буквально вибрирует множеством оттенков. Неспокойный цвет передает тревожное настроение героя, однако глаза художника смотрят прямо, уверенно и твердо, с нескрываемым вызовом. Цвет и деформация форм и очертаний фигуры замечательно характеризуют неудержимый напор свободомыслящей натуры. Эта картина считается одной из наиболее типичных для творчества немецких экспрессионистов.

Тем не менее ситуация, сложившаяся в Германии в 1930-е годы, становилась все более угрожающей. В 1938 году Кокошка эмигрировал из Австрии в Лондон. Там он жил до 1953 года, после чего переехал в Швейцарию. После окончания войны Кокошка вновь много путешествовал. В пейзажах, написанных им под впечатлением увиденного, мастер особенное внимание уделяет игре света и солнечных лучей, рассеивающихся сквозь облака: «Пейзаж в Монтане» (1947, Кунстхауз, Цюрих), «Вид Зальцбурга» (1950, Новая пинакотека, Мюнхен). Портреты, выполненные мастером, свидетельствуют об интересе автора к психологическому миру своей модели: «Теодор Хейс» (1950, Музей Валлраф-Рихартц-Людвиг, Кёльн).